Notas de quimica

♠ DERIVADOS HALOGENADOS

Los grupos funcionales pueden estar formados por un único heteroátomo, tal es el caso de los hidrocarburos halogenados, en los cuales el halógeno constituye un grupo funcional.

La halogenación de los hidrocarburos se consigue mediante su reacción con halógenos (cloro y bromo) en presencia de luz.

Ejemplo: CH3 – CH3 + Cl2 Cl – CH2 – CH3 +HCl

Reacción por etapas:

A) Inicio (1) Cl2 2Cl
B) Propagación (2) Cl – + CH3 – CH3 HCl + – CH2 – CH3

(3) Cl2 + – CH2 – CH3 Cl – + Cl – CH2 – CH3

C) Finalización (4) Cl – + Cl – Cl2

(5) CH3 – CH2 – + – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

A)Rotura de molécula de halógeno mediante un fotón de luz de suficiente energía.
Los fragmentos de moléculas que contienen electrones desapareados se denominan radicales.

B) El radical Cl – ataca una molécula de hidro-carburo: arranca un átomo de hidrogeno y deja un radical de hidrocarburo. A su vez, dicho radical puede arrancar un átomo de cloro del Cl2 y dejar libre un radical Cl – quepuede reiniciar el proceso (2). De este modo, hace falta que el proceso (1) ocurra una vez, por que la propagación de la reacción no requiere mas que los procesos (2) y (3). Como resultado final es la sustitución de un átomo de hidrogeno de la molécula por otro de halógeno.

C) Unión de dos radicales para formar una molécula (hidrocarburo).

Las moléculas de halógeno, sobre todo cloro y bromo, seadicionan a los enlaces múltiples y originan hidrocarburos halogenados.

CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CH – Cl + HCl
Eteno cloro gas Cloruro de vinilo ácido clorhídrico

De acuerdo con la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios, primerose da el nombre del halógeno (yodo, bromo, cloro, flúor) y enseguida el del hidrocarburo.

CH3 – Cl Cloro metano cloruro de metilo (nombre trivial)
CH3 – CH2 – Br Bromo etano bromuro de etilo (nombre trivial)

Para nombrar a los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios, se procede como los siguientes ejemplos:

4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH32-Cloro-butano
|
Cl
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3-Bromo-heptano
|
Br

Cuando en la molécula hay dos o más átomos de halógeno (derivados polihalogenados) se anteponen los prefijos di (2), tri (3), según sea sunúmero.

Ejemplos:

CH – Cl3 Tricloro metano (cloroformo)

CH2 – CH2 1, 2-dicloro etano (cloruro de etileno)
| |
Cl Cl

Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, se nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flúor.

CH3 CH3
| |
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – Cl| |
F Br
4-bromo-1-cloro-5-flúor-2, 3-dimetilhexano

Obtención de los derivados halogenados:

* Se obtienen de los alquenos y alquinos, al tratarlos con hidrácidos (HX) {X = Br, Cl, F, I}, o directamente con halógenos.

CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CH – CH3 2-bromo propano
Propeno ác.|
Bromhídrico Br

* A partir de alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.

CH3 – CH2 – CH2 – OH + HI CH3 – CH2 – CH2 – I + H2O

* Al tratar a los alcanos con cloro o bromo.

CH3 – CH3 + Cl2 HCl + CH3 – CH2 – Cl

♠ GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

En general se...