obtencion de nitrato

PRÁCTICA 2. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
OBTENCIÓN DE NITROBENCENO.

Objetivo
Ilustrar la construcción de enlaces de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de nitrobenceno por reacción de sustitución aromática electrofílica con un heteroátomo como electrófilo.

Introducción
El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, no miscible en agua, pero arrastrable con vapor.Tiene olor a almendras amargas (esencia artificial de almendras amargas o esencia de Mirbana). Posee un notable poder disolvente. Disuelve en particular al cloruro de aluminio anhidro, con formación de un complejo y esta solución se puede utilizar en las reacciones de Friedel-Crafts. Es tóxico, tanto por inhalación de sus vapores como por contacto con la piel.
Reacción general: C6H6 + HNO3 C6H5NO2

Fundamento Teórico
El benceno es el miembro más importante de una extensa clase de compuestos aromáticos, que están estabilizados por deslocalización de sus electrones pi. La energía de resonancia de los compuestos aromáticos es una medida de su aumento en estabilidad.
SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA
La aromaticidad del benceno da una estabilidad muy particular al sistema pi y elbenceno no sufre las reacciones típicas de los alquenos. Sin embargo, el benceno dista de ser un inerte. En condiciones adecuadas, experimenta fácilmente reacciones de sustitución electrofílica aromática; reacciones en las cuales un electrofilo sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático.
La sustitución aromática electrofílica es la reacción más importante y característicaque presentan los compuestos aromáticos, es el método más importante para la obtención de compuestos aromáticos sustituidos. Mediante esta reacción se pueden introducir en el anillo aromático muchos sustituyentes, es posible halogenar, nitrar, sulfonar, alquilar o acilar el anillo aromático.
NITRACION DEL BENCENO
El benceno reacciona lentamente con ácido nítrico concentrado para producirnitrobenceno. La reacción es mucho más rápida si se efectúa calentando el benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. En esta reacción, el electrófilo es el ión nitronio, NO2+, el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, la pérdida de H+ a partir de este intermediariogenera el producto neutro de sustitución, el nitrobenceno.
Desarrollo Experimental
1. En un matraz de 50 ml, sumergido en un baño de hielo, adicione 3.75ml de ácido nítrico concentrado,
2. adicione lentamente y con agitación constante 5ml de ácido sulfúrico conc. No permita que se eleve la temperatura (20-30ºC),
3. introduzca un termómetro en la mezcla de ácidos mantenida sobre el hielo y adicionelentamente 3ml de benceno agitando continuamente para asegurar la homogenización de la mezcla y que la temperatura no sobrepase los 50º C,
4. cuando adicione todo el benceno, monte un aparato de reflujo adaptando al refrigerante su matraz con la mezcla de reacción.
5. caliente en baño maría durante 30-35 minutos, agitando continuamente y manteniendo la temperatura del agua a 50-60º C,
6. dejeenfriar la mezcla de reacción y viértala en 125 ml de agua fría, agite vigorosamente para separar del nitrobenceno todo el ácido que sea posible y deje reposar,
7. elimine, por decantación, la mayor cantidad de ácido,
8. transfiera el líquido restante a un embudo de separación, separe el nitrobenceno (capa inferior) y elimine la capa acuosa,
9. regrese el producto al embudo de separación yadicione un volumen igual (al del nitrobenceno) de agua fría, agite vigorosamente, deje que se separen las fases y separe el nitrobenceno, desechando, otra vez, la fase acuosa,
10. regrese el nitrobenceno al embudo y lave ahora con 5ml de solución de carbonato de sodio al 10%, separe las fases, repita el lavado con solución de carbonato de sodio y separe el nitrobenceno, finalmente lávelo con 10ml...