Reacciones organicas taller y respuestas
Reacción de adición: El reactivo se añada sobre una molécula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en:
* Electrófila: El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “:la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono máshidrogenado”. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
* Nucleófila: Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.
* Radicálica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff)
Reacción de eliminación: De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula, de manera que se obtiene otro compuesto demenor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Vamos a estudiar dos casos:
· Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
· Deshidratación de alcoholes.
Reacciones de sustitución:
Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción seclasifican en tres tipos:
· Radicálica: Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).
· Electrófila: Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos.
· Nucleófila: Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello,es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:
· Sustitución en derivados clorados.
· Sustitución en alcoholes.
Reacciones orgánicas redox:
En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar elestado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumentoen la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.
Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son:
· Oxidación de alquenos
· Oxidación de alcoholes.
· Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
2.
.Homolitica: cada especie conserva el electron que inicialmente aporto para formar el enlace. Asi , uno de los dos electrones quecomponen el enlaceentre C y X, mientras el otro es conservado por la especie C. El resultado es la formación de dos radicales : C – y X– , cada uno de los cuales cuenta con un electron desapareado , aunque su carga neta es neutra .
Ejemplo
Electrofila: son zonas de la molecula capaces de adquirir mas electrones , porque son sitios de baja densidad electrónica o porque corresponden al extremopositivo de un enlace polar . Las especies químicas que poseen esos sitios se denominan electrofilas o receptoras de electrones .
Ejemplo
3.Nucleofila : son regiones de la molecula que tienen una alta densidad electrónica , dado que tienen un par de electrones no compartidos o corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones pi(π). Las especies químicas que posees talessitios se denominan nucleofilas o donantes de electrones.
Ejemplo
Reacciones de adición: Regla de Markovnikov.
Se dice que las reacciones de adición que cumplen esta regla dan el producto de Markonikov. La formulación moderna de la regla de Markovnikov se puede enunciar del siguiente modo:Los electrófilos se adicionan al doble enlace generando el carbocatión más estable.
Al igual que el...
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