Reforma De Salud
Los aldehídos y las
cetonas son dos clases
de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
átomo de carbono unido
a un átomo de oxígeno
por medio de un doble
enlace.
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•En
los aldehídos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro
un grupo alquil.
•Laúnica excepción
es el formaldehído,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrógenos.
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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquil.
4
La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120º.
5
El oxígeno es más electronegativo que el carbono,
por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es
polar; y el oxígeno lleva la carga parcialnegativa
y el carbono la carga parcial positiva.
6
Orbital molecular p
del formaldehído
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Compuesto
Peso
Mol.
Punto de
ebullición
Solubilidad
(agua)
(CH3)2C=CH2
56
-7.0 ºC
0.04 g/100
(CH3)2C=O
58
56.5 ºC
infinita
CH3CH2CH2CH=CH2
70
30.0 ºC
0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O
72
76.0 ºC
7 g /100
96
103.0 ºC
insoluble
98155.6 ºC
5 g /100
La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxígeno, hace de
los aldehídos y
cetonas buenos
receptores de
enlaces por
puentes de
hidrógeno, de ahí
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos
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Forman puentes de hidrógeno con el agua.
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular
son más solubles en agua que en solventes no
polares.9
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas
son menores que los de los alcoholes y aminas
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A los aldehídos simples se les asigna nombres
que corresponden a los ácidos orgánicos
(RCOOH) que tienen el mismo número de
átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido
orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el
aldehído correspondiente es el formaldehído,
HCHO. Paraescribir el nombre común de un
aldehído, se elimina del nombre común la
palabra ácido y la terminación -ico se remplaza
por aldehído.
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O
H
C
O
H
H
formaldehído
C
OH
ácido fórmico
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Se toma como la cadena más larga
de carbonos aquella que contiene el
grupo carbonilo. La o final del
nombre del alcano se sustituye por
el sufijo al, el cual designa al grupofuncional de los aldehídos.
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Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se
emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Estetipo de
nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a
un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo
prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por
laIUPAC son:
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para
que éste tome el localizador más bajo.
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las
cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes,ordenándolas alfabéticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
molécula pasa a llamarse oxo-.
O
H
O
C
CH3
H
C
C: acetaldehído
U:etanal
C: formaldehído
U: metanal
H
O
CH3CH2C
C: propionaldehído
U:propanal
O
CH3CH2CH2C
H
C: butiraldehído
U: butanal
H
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CH 3...
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