Solubilidad De Compuestos Organicos
Páginas: 10 (2493 palabras)
Publicado: 20 de octubre de 2012
PRÁCTICA N° 1.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PARTE A: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
El estudiante recibirá varias muestras de compuestos orgánicos, de los cuales algunas serán sólidos y otras líquidos. Los compuestos que serán sometidos a las pruebas de solubilidad son: ácido benzóico, ciclohexano, tolueno, ciclohexeno, - naftol, acetona, n - butilamina, sacarosa, acetato de n – amilo, etanol,acetanilida, bromobenceno y anilina.
El procedimiento a seguir está dictado por el diagrama para la clasificación de la solubilidad de compuestos orgánicos, de tal manera que los mismos puedan ser ubicados en los diferentes grupos de solubilidad propuestos por el diagrama de trabajo.
DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
A.1.- Recomendaciones Generales.a.- Si el compuesto es insoluble en agua, no ensaye su solubilidad en éter.
b.- Use la solución de NaHCO3 sólo si el compuesto es soluble en solución de NaOH 5%.
c.- Los tubos de ensayo para las pruebas con éter y H2SO4 concentrado deben estar secos.
Respecto a la solubilidad de los compuestos orgánicos, se debe tener presente las relaciones siguientes:
a) Explicación de solubilidad comofenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.
Las pruebas de solubilidad se llevarán a cabo en:
a) En agua y éter etílico.
b) En disolventes inorgánicos químicamente activos
Una vez concluidas los ensayos desolubilidad el estudiante deberá realizar la interpretación de los resultados respecto a cada prueba de solubilidad relacionada con la estructura del compuesto y discutir la importancia de las pruebas de solubilidad en el análisis de compuestos orgánicos.
A.2.- Solubilidad en agua.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestospolares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes dehidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonadasea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
A.3.- Solubilidad en éter.
En general las sustancias no polares y ligeramentepolares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. Los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias porsolubilidad.
A.4.- Solubilidad en NaOH 5%.
Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles,...
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PARTE A: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
El estudiante recibirá varias muestras de compuestos orgánicos, de los cuales algunas serán sólidos y otras líquidos. Los compuestos que serán sometidos a las pruebas de solubilidad son: ácido benzóico, ciclohexano, tolueno, ciclohexeno, - naftol, acetona, n - butilamina, sacarosa, acetato de n – amilo, etanol,acetanilida, bromobenceno y anilina.
El procedimiento a seguir está dictado por el diagrama para la clasificación de la solubilidad de compuestos orgánicos, de tal manera que los mismos puedan ser ubicados en los diferentes grupos de solubilidad propuestos por el diagrama de trabajo.
DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
A.1.- Recomendaciones Generales.a.- Si el compuesto es insoluble en agua, no ensaye su solubilidad en éter.
b.- Use la solución de NaHCO3 sólo si el compuesto es soluble en solución de NaOH 5%.
c.- Los tubos de ensayo para las pruebas con éter y H2SO4 concentrado deben estar secos.
Respecto a la solubilidad de los compuestos orgánicos, se debe tener presente las relaciones siguientes:
a) Explicación de solubilidad comofenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.
Las pruebas de solubilidad se llevarán a cabo en:
a) En agua y éter etílico.
b) En disolventes inorgánicos químicamente activos
Una vez concluidas los ensayos desolubilidad el estudiante deberá realizar la interpretación de los resultados respecto a cada prueba de solubilidad relacionada con la estructura del compuesto y discutir la importancia de las pruebas de solubilidad en el análisis de compuestos orgánicos.
A.2.- Solubilidad en agua.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestospolares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes dehidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonadasea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
A.3.- Solubilidad en éter.
En general las sustancias no polares y ligeramentepolares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. Los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias porsolubilidad.
A.4.- Solubilidad en NaOH 5%.
Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles,...
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