Síntesis química de peptidos

INSTITUTO DE BIOTECNOLOGÍA
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

SÍNTESIS QUÍMICA DE PÉPTIDOS
Métodos fisicoquímicos en biotecnología Coordinador: Dr. Roberto P. Stock Silberman Presentan: Biól. Bénard Valle Melisa Q.F.B. Calderón Corona Arlene I.Q. Campos Navarro José Luis

 
 
 


Mayo,
2010


i
 


ÍNDICE

1.Introducción...............................................................................................................1 2. Antecedentes..............................................................................................................4 3. Protección y desprotección.......................................................................................6 3.1 Protección del grupoα-amino...................................................................6 3.2 Protección del grupo α-carboxilo...........................................................13 3.3 Protección de cadenas laterales...............................................................16 4. Activación y acoplamiento..................................................................................... 24 4.1 Halogenuros de acilo o halogenurosácidos............................................24 4.2 Acil azidas...............................................................................................25 4.3Anhídridos................................................................................................26 4.4Carbodiimidas...........................................................................................27 4.5 Sales defosfonio......................................................................................28 4.6 Sales de uronio.........................................................................................29 4.7 Monitoreo del acoplamiento...................................................................30 5 .Racemización...........................................................................................................32 5.1 Formación de oxazolonas.….................................................................. 32 5.2 Enolización directa..................................................................................32 5.3 Monitoreo de racemización.....................................................................33 6. Síntesis de péptidos ensolución.............................................................................35 6.1 Resinas scavenger o secuestradoras........................................................36 6.2 Síntesis del péptido P41icf......................................................................36
ii
 


7. Síntesis de péptidos en fase sólida.....................................................................39 7.1 Ataque delaminoácido hacia el polímero...............................................42 7.2 Protección................................................................................................43 7.3Acoplamiento............................................................................................43 7.4Desprotección..........................................................................................44 7.5 Liberación del polímero...........................................................................45 7.6 Soporte sólido..........................................................................................45 7.7 Ejemplos de resinas.................................................................................47 7.8 Ventajas delmétodo...............................................................................48 8. Síntesis de péptidos modificados.......................................................................49 8.1 Síntesis de péptidos cíclicos....................................................................49 8.2 Formación de puentes disulfuro..............................................................54 8.3 Síntesis de...