S Ntesis De Acetanilida CORREGIDO










Síntesis de Acetanilida










Integrantes: Francisca Arriaza
Varinia Campaña
Mauro Gatica
Felipe Jiménez M.
M° Ignacia Valdés

Fecha de entrega: 10 de junio de 2014

Profesor: Jaime Mella

Curso: Química Orgánica





1. Ejemplifique químicamente cuales son los otros métodos reportados en la guía para sintetizar acetanilida.
Existen dos métodos diferentes al practicado enlaboratorio (empleo de anhídrido acético), los cuales son:
Ácido acético glacial: El ácido acético glacial se refiere al ácido acético anhidro, llamándose así, ya que al congelarlo tiende a precipitar dejando el agua en forma de cristales sobre él. Este método es de gran interés comercial ya que es económico, lamentablemente requiere calentar mucho tiempo, por lo que no es el mejor método para la síntesisen laboratorio.
La reacción sería la siguiente:
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NH(COCH3) + H2O
Cloruro de acetilo: Este método es el menos recomendable de los nombrados, la principal razón es que libera vigorosamente HCl, convirtiendo la mitad de la reacción en su sal hidrocloruro, no pudiendo continuar la reacción.
Lo anterior se puede ver demostrado por la siguiente reacción:
C6H5NH2 + CH3COCl C6H5NH(COCH3) + HCl


2. ¿Qué es el carbón activo, para que se utiliza?
El carbono activo es un compuesto con unos mini poros que posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o más componentes del líquido que está en contacto con él. Este fenómeno se denomina poder adsorbente. La adsorción es la responsable de purificar, deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos, líquidos o gases queentren en contacto con el elemento adsorbente

3. Si el anhídrido acético se hidroliza en agua, sin embargo, ¿Por qué se puede hacer la reacción ocupando agua como disolvente?
Porque la reacción se lleva a cabo en solución acuosa, como la Anilina es insoluble en agua se ocupa el Ácido Clorhídrico (HCl) para solubilizarla, producto de esta solubilización se formará una sal llamada Cloruro deAnilinio, que posteriormente será trabajada en el práctico.
Además la acetanilida en un sólido blanco cristalino casi insoluble en agua fría y a la vez muy soluble en agua caliente.

Fuente apoyo:
SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf

4. Explique químicamente que es una hidrólisis ejemplificando con la hidrólisis del anhídrido acético en agua
La hidrólisis es una reacción química entre agua y otra molécula. Alser disuelta esta molécula, sus iones constituyentes se combinan con los iones hidronio H3O+ e iones hidroxilo, OH- provenientes de la disociación electrolítica del agua. Es decir, el agua reacciona rompiendo enlaces covalentes de la molécula disuelta, para dar origen nuevas especies químicas orgánicas con grupos funcionales.
Dentro del contexto de laboratorio, el anhídrido acético en disolución,es poco estable puesto que se descompone en pocos minutos. Esto hace mención a la baja hidrolización del anhídrido acético esto favorece al experimentador en términos de acelerar la experimentación.


5. Determine en base a las cantidades usadas en el práctico y los datos de la guía cual es el reactivo limitante de la reacción. Muestre cálculos.
AC6H5NH2 + BC4H6O3  CC6H5NH(COCH3) + DC2H2O293 g/mol 102 g/mol 135 g/mol



El reactivo limitante de la reacción es a través de los cálculos demostrados anteriormente es el C6H5NH2

6. La reacción genera acido acético, sin embargo a diferencia de los laboratorios anteriores ¿Por qué no es necesario neutralizar el acido generado al final de la reacción?
El ácido acético que se formó y quedósobrando en el producto es una sustancia soluble en agua, por tanto solo bastaba echarle agua destilada fría (para que los cristales no se disuelvan) y el ácido escurriría junto al agua, dejando relativamente puro los cristales. Como escurre fácilmente no es necesario neutralizarlo.

7. ¿Por qué es necesario filtrar “en caliente” y no simplemente a temperatura ambiente?
La filtración se hace...