Ácido Pícrico
Páginas: 4 (893 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2012
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)
REPORTE DE PRÁCTICA: Ácido Pícrico.
LIC. EN FARMACIA
*Profra:María Cristina Mayela García Ruíz.
|
Práctica N° 1: Obtención del 2, 4,6-trinitrofenol (Ácido pícrico)
REACCIÓN:
FUNDAMENTO TEÓRICO:
La sustitución electrofílica aromática incluye unaamplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de “Friedel y Crafts” experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como acoplamiento con sales de diazonio,nitrosación, que solo sufren los anillos con gran reactividad y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos.
En este caso particular se trabaja con unareacción de “Nitración” la cual se lleva a cabo sobre un anillo bencénico con un sustituyente (OH) que orienta hacia la posición “orto y para”. La nitración como tal no ocurre en la naturaleza pero es degran importancia en procesos de laboratorio; para tal motivo se utiliza una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla sulfonítrica) en la cual el electrófilo es el “ión nitronio”(NO2+) el cual se genera a partir de HNO3, por protonación y la pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, el sistema es estabilizado porresonancia y se tiene la pérdida de H+ para finalmente tener el producto “nitrobenceno”.
| Mecanismo de reacción general de una nitración. |
| Mecanismos de reacción:
a) Formación del ión nitronio(NO2+)
b) Nitración del benceno. |
MECANISMO DE REACCIÓN.
1.- Formación de la mezcla sulfonítrica:
2.- Formación del ión nitronio:
3.- Formación de los ácidos orto y para fenolsulfónico:4.- Nitración:
Agregar 4ml de HNO3 + 4ml de H2SO4.
Agregar 4ml de HNO3 + 4ml de H2SO4.
H2SO4
H2SO4
PARTE EXPERIMENTAL.
Obtención del ácido pícrico
(2, 4,6-trinitrofenol)
Obtención...
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)
REPORTE DE PRÁCTICA: Ácido Pícrico.
LIC. EN FARMACIA
*Profra:María Cristina Mayela García Ruíz.
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Práctica N° 1: Obtención del 2, 4,6-trinitrofenol (Ácido pícrico)
REACCIÓN:
FUNDAMENTO TEÓRICO:
La sustitución electrofílica aromática incluye unaamplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de “Friedel y Crafts” experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como acoplamiento con sales de diazonio,nitrosación, que solo sufren los anillos con gran reactividad y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos.
En este caso particular se trabaja con unareacción de “Nitración” la cual se lleva a cabo sobre un anillo bencénico con un sustituyente (OH) que orienta hacia la posición “orto y para”. La nitración como tal no ocurre en la naturaleza pero es degran importancia en procesos de laboratorio; para tal motivo se utiliza una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla sulfonítrica) en la cual el electrófilo es el “ión nitronio”(NO2+) el cual se genera a partir de HNO3, por protonación y la pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, el sistema es estabilizado porresonancia y se tiene la pérdida de H+ para finalmente tener el producto “nitrobenceno”.
| Mecanismo de reacción general de una nitración. |
| Mecanismos de reacción:
a) Formación del ión nitronio(NO2+)
b) Nitración del benceno. |
MECANISMO DE REACCIÓN.
1.- Formación de la mezcla sulfonítrica:
2.- Formación del ión nitronio:
3.- Formación de los ácidos orto y para fenolsulfónico:4.- Nitración:
Agregar 4ml de HNO3 + 4ml de H2SO4.
Agregar 4ml de HNO3 + 4ml de H2SO4.
H2SO4
H2SO4
PARTE EXPERIMENTAL.
Obtención del ácido pícrico
(2, 4,6-trinitrofenol)
Obtención...
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