Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Es una función de carbono primario. Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH  en el  extremo de la cadena. 
Los ácidos carboxílicos debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos de las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de biliares, enalgunas vitaminas (vit. PP- niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicílico).
¿Cómo se nombran?
    Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico"

Ácido etanoico

Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido  acético (etanoico).

Nomenclatura
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín) |
CH3COOH | Ácido estanoico | Ácido acético |Vinagre (acetum es vinagre en latín) |
CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Producción de lácteos (pion es grasa en griego) |
CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín) |
CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de valeriana |
CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Olor de cabeza (caper, cabezaen latín) |
 En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3 2 1CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácidocicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH
O O
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )
Sus nombrescomunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C) Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que estánunidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplo:
CH2OH-CH2-CH2-COOH
Ácido -hidroxi-butanoico.
Fuentes de obtención
ACIDO METANOICO O ACIDO FORMICO
 

Este compuesto recibe también el nombre de ácido fórmico. Es el ácido carboxílico más sencillo, de formula H-COOH.
El ácido fórmico seobtiene por la descarboxilación del ácido oxálico en presencia de glicéridos.
Glicerina
HOOC-COOH H-COOH + CO2.
 
También se obtiene al tratar el monóxido de carbono con NaOH, en solución a temperaturas entre 200 y 250°C, y a presiones de 7 a 8 atm.
CO + NaOH H-COONa H-COOH.
En el laboratorio se puede preparar este ácido, si se hace reaccionar el metanol con una solución acuosa acidiluída de...