ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos.
Análisis químico orgánico
Prof.: Diego Gómez
Angie Valbuena Rojas
Sandy Angarita Pabón

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo
se les denomina ácidos carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos se clasifican de acuerdo con el
sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido
alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un ácidoaromático tiene un
grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por
ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón
y un ión carboxilato. El primer miembro de la serie
alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido
metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra
en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder. El primer miembro del grupo aromático es
el fenilmetanóico o ácidobenzóico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los
ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o
ácido oxálico.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere
carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de
dosátomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí
por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos
monocarboxílicos
alifáticos
sean
líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico
o ácidoláurico los ácidos carboxílicos son sólidos
blandos insolubles en agua. En
los
ácidos
aromáticos monocarboxílicos, la relación carbonocarbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad
se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos
presentan puntos de ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.Punto de fusión: El punto de fusión varía según el
número de carbonos, siendo más elevado el de los
ácidos fórmico y acético, al compararlos con los
ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos
el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de
átomos de carbono interfiere en la asociaciónentre
las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos
aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos alifáticos. Los
ácidos fórmico y acético son líquidos de olores
irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico
presentan olores desagradables. Los ácidos con
mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Síntesis de los ácidos:
1.- Oxidación de losalcoholes primarios y
aldehídos. La oxidación de alcoholes primarios que
mediante oxidantes fuertes se oxidan a los ácidos al
igual que los aldehídos.
2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4
en condiciones enérgicas. La reacción de un
alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas
(medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o
medianteozonolisis. La ruptura oxidativa de los
alquinos da lugar a la formación de ácidos.
4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los
reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para
dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
5.- Hidrólisis de los nitrilos.
6.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se
estudiaron con los aldehídos y cetonas son la
Reacción de haloformo y la Reacciónde Tollens
que son reacciones de oxidación.
7.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido
carboxílicos a partir del malonato de etilo (éster
etílico del ácido propanodicarboxilico).
8.- Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos
aromáticos con hidrógeno bencílico se pueden
oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes
fuertes.

9.- A partir de las sales de diazonio. Cuando...