15 derivados anhidridos y esteres

Derivados Funcionales de Ácidos
Carboxílicos

Anhídridos
Y
Esteres

Lic. Marina Cruz

• Objetivos.
Anhídridos:
• Conocer la estructura y nomenclatura de los anhídridos.
• Comprender sus propiedades físicas.
• Explicar sus reacciones químicas.
• Conocer anhídridos de ácidos no carboxílicos.
Esteres:
• Conocer la estructura y nomenclatura de los esteres.
• Comprender sus propiedades físicas.
•Conocer sus fuentes de obtención.
• Explicar sus reacciones químicas.
• Describir sus usos y aplicaciones.
• Conocer esteres de ácidos no carboxílicos.

• Anhídridos:
formula general:

R

O
C

O
O

C

R

( RCO) 2O

O

Grupo
funcional

O

C O C

• Son el producto de la condensación de dos moléculas de
ácidos carboxílicos, con perdida de una molécula de agua. El
nombre anhídrido significa sin agua.Los ácidos pueden ser
iguales o diferentes:
R

O

O

C

C
OH

HO

H2O
R

R

O

O

C

C

O

R

Si los grupos R son iguales el anhídrido es simétrico. Si los
grupos R son diferentes el anhídrido es mixto.
Los anhídridos pueden ser alifático y/o aromáticos, dependiendo
de los grupos R (alifáticos o aromáticos).

Nomenclatura.

Los anhídridos se nombran igual que los ácidos de
donde provienen,sustituyendo la palabra ácido por
anhídrido. Si el anhídrido está formado por dos
ácidos diferentes, se mencionan en orden alfabético:
O
CH3

C

O
C

O
CH3

C
O

Anh. Acético
Anh. Etanoico

O
CH3

C
O

O
C

H
O

Anh. Benzoico

C
O

Anh. Acetico
formico
Anh. Etanoicometanoico

Común
I UPAC

O

O

O

O

O
O

Anhidrido Aceticobutanoico

Anhidrido propionicobenzoico propanoico

Los anhídridos también puedenformar anillos cuando
provienen de ácidos dicarboxílicos; en este caso
también toman el nombre del ácido de donde
proceden.
O

H

C

O
OH

H

H2O

O

OH

C
O

Acido Maleico

Acido Cis-2-butenodioico

O
Anhidrido
Maleico

O

O
CH2

C
C

O
O

Anh. Oxálico

C

O
C
O

O
CH2

C

C
O

Anh. Succínico

O
Anh. Ftálico

Los anillos mas estables son los de 5 y 6 miembros.
Propiedades físicas.
Los anhídridosde ácidos mono carboxílicos, son líquidos a
la temperatura ambiente, mientras que los procedentes de
ácidos di carboxílicos son sólidos.
El anhídrido acético es un liquido corrosivo, irritante y tiene
gran importancia como reactivo de laboratorio y en la
industria.

• Propiedades quimicas:
Los procesos en que los grupos acilo R –CO- se
transfieren a otra molécula, se llaman reacciones deacilación. Cuando el grupo acilo se transfiere al agua la
reacción es una hidrólisis.
Los anhídridos son agentes de acilación muy reactivos.
• Hidrólisis:
O
CH3

O

C O C CH3

Anhidrido Acetico

O
+ H OH

O

CH3 C O H + HO C CH3
2 moleculas de acido Acetico

• Reacciones de alcohólisis.
Al reaccionar con alcoholes produce esteres:
O
CH3

C

O
O

C CH3

O
+ R

OH

CH3

O

C

O R + HO

ester

AnhidridoAcetico

C

CH3

acido

• Reacción de Amonólisis
los anhídridos reaccionan con amoniaco o con aminas
1ª o 2ª para dar amidas:
O
CH3

C

O
O

C CH3

Anhidrido Acetico

O
+ NH3

CH3

C

Amida

O
NH2 + HO

C
acido

CH3

Anhídridos de acido fosfórico:

OH
l
HO P OH
O

De igual forma que los ácidos carboxílicos el acido
fosfórico se puede deshidratar para formar anhídridos.
El acido fosfórico puedeformar mas de un enlace
anhídrido debido a sus tres grupos –OH .
El anhídrido mas simple es el acido pirofosfórico (PPi),
formado por dos moléculas de ácido fosfórico, el cual a
su vez puede reaccionar con una tercera molécula y
formar el acido trifosforico (PPPi):

grupo funcional
anhidrido
O

O
HO

P O H
l
OH

+ HO

P OH
l
OH

H2O

HO

O

HO P O P OH +
l
l
OH
OH
Acido Pirofosforico (PPi)

O

P O
lOH

P OH
l
OH

Acido Pirofosforico (PPi)

ac. Fosforico (Pi)

O

O

O
HO P O H
l
OH
Ac. Fosforico (Pi)

O
H2O

O

O

HO P O P O P OH
l
l
l
OH
OH
OH
Acido Trifosforico (PPPi)

Enlace ester

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