Acetilación y bromación de la anilina

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SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA Y p-BROMOACETANILIDA

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Octubre 01 de 2010

1. Datos, cálculos y resultados

La síntesis de la acetanilida se llevó a cabo mediante la reacción de una amina primaria (anilina) en principio con HCl (ac), formando la sal clorohidrato de anilina; la cual reacciona con una mezcla acetilante de acetato de sodiotrihidratado y anhidrido acético. Después de obtener la acetanilida, se procedió a la bromación en medio ácido (ácido acético), el cual también se utilizó para disolver los cristales del producto inicial. Los datos de las sustancias se encuentran en la tabla 1 y 2.

Tabla 1. Datos de sustancias en la preparación de la acetanilida

Sustancia | Cantidad |
Anilina | 0.3 mL |
HCl | 6 gotas |Anhídrido acético | 0.45 mL |
Acetanilida | 0.1080 g |

Tabla 2. Datos de las sustancias utilizadas en la preparación de la p-bromoacetanilida

Sustancia | Cantidad |
Acetanilida | 0.0819 |
Ácido acético glacial | 16 gotas |
Bromo-ácido acético | 12 gotas |
p-bromoacetanilida | 0.1269 g |

Para cada uno de los productos anteriores se les realizó la caracterización física depunto de fusión y se calculó el porcentaje de rendimiento de acuerdo al reactivo límite en cada proceso. Los datos se encuentran registrados en la tabla 3.

Para la acetanilida:

0.0003 L C6H7N × 1.0217 g C6H7N10-3 L C6H7N × 1 mol C6H7N93.13 g C6H7N × 1 mol C9H8NO1 mol C6H7N× 137.17 g C9H8NO 1 mol C9H8NO=0.4448 g C9H8NO

%Rendimiento=0,10800,4448x100=24.2%

Para el producto bromadop-bromoacetanilida:

0.0818 g C8H9NO x 1 mol C8H9NO135.1641 g C8H9NO x 1 mol C8H8NOBr1 mol C8H9NO x 214,0529 g C8H8NOBr1 mol C8H8NOBr=0,12971 g p-C8H8NOBr
%Rendimiento=0,126910,12971x100=97,84%

Tabla 3. Datos de punto de fusión y % de rendimiento de los productos obtenidos en la síntesis

Sustancia | % rendimiento | Punto de fusión oC (experimental) | Punto de oC fusión (teórico) |Acetanilida | 24.20 | 112.7-112.9 | 113-115 |
p-bromoacetanilida | 97.84 | 163.6-164.0 | 164-167 |

La formación de la acetanilida se inició con la reacción de la anilina con una mezcla de ácido clorhídrico en agua más carbón decolorante, el cual después de la purificación se obtiene una solución incolora el clorato de anilina.
Posteriormente a la solución obtenida se le adiciono anhídridoacético y una solución de acetato de sodio trihidratado. Inmediatamente después de la adición del acetato de sodio trihidratado precipitaron los cristales blancos y brillantes de acetanilida. Al obtener el producto se midió el punto de fusión (tabla 3), el cual es bastante similar al valor teórico reportado en la literatura.

Para la bromación de la acetanilida procedió inicialmente con sudisolución en ácido acético. Una vez disuelto el sólido, se adicionó el bromo también disuelto en el solvente con el fin de proveer un medio de disolución equivalente al inicial y además, evitar la hidrólisis de la amida formada en la reacción anterior, ya que si la amida llega a ser hidrolizada, el grupo amino queda expuesto y por lo tanto, los productos de la bromación serían los isómeros orto y para, yno solo el para como se está buscando.
Una vez adicionado el bromo y reposado el sistema para que la reacción se lleve a cabo, los cristales del producto bromado fueron recogidos y lavados con bisulfito de sodio para eliminar el exceso de bromo y además, al formar el acetato de sodio con el ácido acético se consigue liberar la amina acetilada.
Una vez recristalizado, se midió el punto defusión encontrándose el valor de 163.6-164.0, el cual no se aleja significativamente del reportado en la literatura y permite concluir que la síntesis de dicho compuesto fue exitosa.

2. Análisis de resultados
La reacción que experimenta la anilina se conoce como acetilación, es decir la amonólisis del anhídrido acético. La acetilación también es usada para proteger el grupo amino y obtener...
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