Acidez de alquinos

Acidez de alquinos
La propiedad más característica de los alquinos terminales es su acidez. Esta acidez es el resultado de la naturaleza delenlace  (Csp-Hs).La base conjugada de un hidrocarburo es un carbanión y dado que deriva de un ácido muy débil, debe de ser una base excepcionalmente fuerte.
Los alquinos sonmás ácidos que los alquenos y éstos que los alcanos:
Este orden de acidez lo podemos entender examinando la fuerza con que son retenidos los electrones porsus bases conjugadas. La ionización del acetileno, conduce al ión acetiluro en el que el par de electrones no compartidos ocupa un orbital, mientras que laionización del etileno lleva a un anión en el que el par de electrones no compartidos ocupa un O.H. 2.

La constante de equilibrio para la ionización delacetileno es mayor que la del etileno porque el par de electrones en el anión acetiluro al estar en un orbital  (50% de carácters) es retenido con más fuerza queel par de electrones del anión vinilo que están en un orbital 2 (33 % de carácter s). Por tanto el acetiluro es menos básico que el anión vinilo y por lamisma razón este es menos básico que el anión etilo, donde el par de electrones se aloja en un orbital 3.
Por otra parte observamos que el acetileno (pKa 26) esmás ácido que el amoniaco NH3(pKa = 36) y menos que el agua (pKa =15,7). Por tanto, la base conjugada del amoniaco, el ión amiduro NH2-, es una base muyfuerte y reacciona con el acetileno y alquinosterminales originando los correspondientes carbaniones ó iones acetiluros.

Deshidrohalogenacion de alquinos.