Acido Benzoico
Páginas: 5 (1204 palabras)
Publicado: 8 de julio de 2011
PRÁCTICA 12
SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO
1.- FUNDAMENTO TEÓRICO Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.
O C Grupo alquilo R Grupo carbonilo H
La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia deelectronegatividad, el grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado. La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto orgánico sea soluble en disolventes orgánicos, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno con elagua y con disolventes polares protónicos del tipo de los alcoholes. Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molécula puede ser soluble en agua. En general, esto es así para aldehídos y cetonas de bajo peso molecular. Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es una creencia general que los receptores olfativos tienen formasdefinidas. Algunas moléculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a que su forma es muy similar. En el caso del benzaldehído, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehídos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehído y la vainillina o 4-hidroxi-3metoxibenzaldehído. El primero huele a canela, siendo uno delos componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo. Los aldehídos pueden oxidarse fácilmente dando lugar a ácidos orgánicos que pueden ser considerados como derivados del ácido carbónico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgánico: HO-COOH Ácido carbónico R-COOH Ácido carboxílico12-1
Los ácidos carboxílicos son mucho más estables que el ácido carbónico y pierden dióxido de carbono sólo mediante fuerte calentamiento (unos 2501C). Todos los ácidos carboxílicos poseen un cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto. La palabra castellana ácido procede del latín acidus, que significa picante o agrio. Del origen de estadenominación podemos anticipar que las sustancias ácidas probablemente tendrán olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre. Aunque muchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus propiedades, en muchos no es así; el ácido benzoico, por ejemplo, se denomina así debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían decompuestos que se hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con el código E 210. 2.- OBJETIVO DE LA PRÁCTICA En la presente práctica se llevará a cabo la transformación química del benzaldehído a ácido benzoico: La oxidación del benzaldehído se realizará empleando como oxidante un reactivo inorgánico: el KMnO 4 en medio básico. Como resultadoobtendremos la sal alcalina de un ácido carboxílico, el ácido benzoico y MnO 2, forma reducida del permanganato potásico. C6H5-CHO + KMnO 4 6 C6H5-COOK + MnO 2
3.- MATERIAL Y PRODUCTOS 3.1.- Material - 2 erlenmeyers de 100 ml. - 1 vaso de precipitado de 500 ml. - 1 vaso de precipitado de 100 ml. - 1 embudo cónico pequeño. - 1 pipeta de 10 ml. - 1 probeta de 25 ml o de 50 ml. - 1 termómetro. - 1 soporte.- 1 pinza. 3.2.- Productos - Benzaldehído. - Permanganato potásico. - Hidróxido sódico en lentejas. - Ácido clorhídrico concentrado. - Etanol.
12-2
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse con...
SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO
1.- FUNDAMENTO TEÓRICO Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.
O C Grupo alquilo R Grupo carbonilo H
La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia deelectronegatividad, el grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado. La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto orgánico sea soluble en disolventes orgánicos, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno con elagua y con disolventes polares protónicos del tipo de los alcoholes. Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molécula puede ser soluble en agua. En general, esto es así para aldehídos y cetonas de bajo peso molecular. Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es una creencia general que los receptores olfativos tienen formasdefinidas. Algunas moléculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a que su forma es muy similar. En el caso del benzaldehído, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehídos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehído y la vainillina o 4-hidroxi-3metoxibenzaldehído. El primero huele a canela, siendo uno delos componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo. Los aldehídos pueden oxidarse fácilmente dando lugar a ácidos orgánicos que pueden ser considerados como derivados del ácido carbónico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgánico: HO-COOH Ácido carbónico R-COOH Ácido carboxílico12-1
Los ácidos carboxílicos son mucho más estables que el ácido carbónico y pierden dióxido de carbono sólo mediante fuerte calentamiento (unos 2501C). Todos los ácidos carboxílicos poseen un cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto. La palabra castellana ácido procede del latín acidus, que significa picante o agrio. Del origen de estadenominación podemos anticipar que las sustancias ácidas probablemente tendrán olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre. Aunque muchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus propiedades, en muchos no es así; el ácido benzoico, por ejemplo, se denomina así debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían decompuestos que se hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con el código E 210. 2.- OBJETIVO DE LA PRÁCTICA En la presente práctica se llevará a cabo la transformación química del benzaldehído a ácido benzoico: La oxidación del benzaldehído se realizará empleando como oxidante un reactivo inorgánico: el KMnO 4 en medio básico. Como resultadoobtendremos la sal alcalina de un ácido carboxílico, el ácido benzoico y MnO 2, forma reducida del permanganato potásico. C6H5-CHO + KMnO 4 6 C6H5-COOK + MnO 2
3.- MATERIAL Y PRODUCTOS 3.1.- Material - 2 erlenmeyers de 100 ml. - 1 vaso de precipitado de 500 ml. - 1 vaso de precipitado de 100 ml. - 1 embudo cónico pequeño. - 1 pipeta de 10 ml. - 1 probeta de 25 ml o de 50 ml. - 1 termómetro. - 1 soporte.- 1 pinza. 3.2.- Productos - Benzaldehído. - Permanganato potásico. - Hidróxido sódico en lentejas. - Ácido clorhídrico concentrado. - Etanol.
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4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse con...
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