ACIDO OXALICO

ACIDO OXALICO
El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantasOxalis, porsu presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento comoel ruibarbo o las espinacas.
Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces mas potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como unelemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principalconstituyente de la forma más común de cálculos renales.
Propiedades
Es el diácido orgánico más simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza facilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto defusión hidratado es de 101,5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.
Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido decarbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.
Pruebas analíticas clásicas
Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reaccionacon permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO2:
5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 16 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O
Nomenclatura
Los sales y ésteres de este ácido sedenominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.
Síntesis
El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento de formiato sódico(NaO2CH) a 360 °C bajo liberación de hidrógeno, precipitación del ácido en forma de oxalato cálcico con leche de cal y finalmente liberación del ácido con ácido sulfúrico.
Aplicaciones y usos...