Acidos Carboxilicos





Ácidos Carboxílicos

Velasco Gasca Cinthya
Torres Becerril Litzy Michelle
Moscoso González Allison Fernanda
Rodríguez Domínguez Fernanda
Martínez Cruz Andrea Vanessa

Grupo 220 – A







Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi  (–COOH);se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico(metanoico) y ácido acético (etanoico).
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.
En su estado natural algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienepropiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por loque la molécula queda como R-COO-

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de ladisociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato"
El grupo carboxilo actuando como acido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Propiedades Físicas:

1. Los primeros tresson líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua.
2. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable.
3. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua.
4. Todos son solubles en alcohol y éter.
5. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se ag


Propiedades Químicas:

1. Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución.El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
2. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
3. Con los alcoholes forman ésteres.
4. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Solubilidad:
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de acido carboxílico yla molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxigeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de acido se unan entre si por puente de hidrogeno doble, formando un dimero cíclico.


Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrogeno.

Punto de fusión:
El punto de fusión varía según el...