acidos carboxilicos

Acidos carboxilicos
De los compuestos organicos que muestran acidez apreciable. los acidos carboxilicos son los
mas importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxuo
""^ R-CC Ar~c\-
OH \>H NOH
unido a un hidrogeno (HCOOHJ. a un grupo alquilo (RCOOH) o a un artlo (ArCOOH).
Acido formico Acido acetico Acido laurico Acido oteico
Acido Acido Acido Acido iiv9-octadeccnoico
mcunotcocunoico dodecanoico
COOH 02 N r t ^ C O O H rf^CHjCOOH
Acido benzoico Acido p-mirobcnzo!co ACMIO fcnilacetico
23.1 ESTRUCTURA
CHv-CH-COOH I^COOH
I L i CH2 CHCOOH
Acido i-t>romoproplonico Acido cidobeianocarboiilico Acido ■crilico
Acido 2-biomopropaooico Acido propenoico
Tratese de un grupo alifatico o aromatico, saturado o no. sustituido o no. las propiedades
del grupo carboxuo sonesencialmente las mismas.
23,2 Nomenclatura
Los acidos carboxilicos alifaticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres comunes
que se refieren mas a su origen que a sus estructuras quimicas Los nombres comunes de los
acidos mas importantes se indican en la tabla 23.1. El acido formico, por ejemplo, causa el
ardor que produce la picadura de hormiga (del latin: formica* ≪hormiga≫): el acidobutirico
confiere a la mantequilla rancia su olor tipico (det latin: butyrum, ≪mantequilla≫); y los acidos
caprotco, caprilico y caprico se encuentran en la grasa de la cabra (del latin: caper, ≪cabra≫),
Tufe 2M ACIIX>$ WRBOXlLICOS

232 NOMENCLATURA 805
Los acidos de cadena ramificada y los sustituidos se nombran como derivados de los
acidos de cadena recta. Para indicar la posicion de union, seutilizan letras griegas; a-* ft% y%
.-. etc.; el carbono a es el que esta unido a) grupo carboxilo.
* r t *
C C - C - C - C O OH Utiliza en nombres comunes
Por ejemplo:
C H J C H J C H C U OH
CH3
Ando
2-mctil but j rico
CHjCH2CH-CHCOOH
C H I CH,
Acido
?J5 -dimet il valerian ico
CHJCHJCHJCOOH
Acido
7~ieni1butirico
CH2CH^:HCOOH
O CH,
Acido ;'-cioro-j-incti[butirico
CHjCHCOOH
OHAcido a-hjdfoxiproptonico
Acido ).ct≫co
Por lo general se considera como acido matriz el de cadena carbonada mas larga, aunque
algunos compuestos se nombran como derivados del acido acetico.
Los acidos aromaticos, ArCOOH. se consideran por lo comun como derivados del acido
benzoico, C*HsCOOHt Los acidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de acidos
toluicos.
COOH 0 Br
Acidop-bromobcnzoko
COOH 0NO' N02
Acido
2.4-0 i n itrobctizoko
COOH O-,
Acido jRtoJuico
Los nombres IUPAC siguen el esquema usual La cadena mas larga que contiene el
grupo carboxilo se considera como estructura matriz, y se nombra reemplazando la o final
del alcano correspondiente por la terminacion oico. y se antepone la palabra acido. Por
ejemplo:
CHJCHJCHJCHJCOOH
Acido pentanoicoCH,CHjCHCOOH
.Hi
Acido
2-metilbuianatco
CH^HjCOOH
Acido
3-fcn i Ipropanoico
CH>
C l U ^ f t C H C H ^ O OH
Acido
3-t^-clor ofenil tbuti noico
CH,CH=CHCOOH
Acido 2-butcoo*co
La posicion de un sustituyeme se indica de manera usual, mediante un numero. Debemos
observar que el carbono carbonilico siempre es considerado C-l, por lo que C-2 corresponde
* 4 3 I I
C-C-C—C-COOH Utilizado en nombresWPAC
al % de los nombres comunes, C-3 a /i, y asi sucesivamente, {Advertencia: No se mezclan letras
griegas con nombres IUPAC, o numeros arabigos con nombres comunes.)
El nombre de una sal de un acido carboxilico se compone del nombre del acido,
cambiandole la terminacion ico por ato ee, seguido por el cation {sodio, potasio, amonio, ele).
Por ejemplo:
COONa (CHjCOOljCa HCOONH4
Benzoato detodio Acetato de calcio Formiato de amonio
CHj-CH-COOK
Br Br
2.0-Dibromopfopiofiato de potasio
42.3-Dibromopropanoaio de poiauo)
2 3 3 Propiedades fisicas
Sus estructuras hacen suponer que los acidos carboxilicos son moleculas polares, y al igual
que los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno entre si y con otros tipos de
moleculas. Por consiguiente, los acidos carboxilicos se...