Acidos Carboxilicos

“ACIDOS CARBOXILICOS”
Ensayo
Gustavo Castañeda Aguilar. Nocontrol: 13040792

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades Físicas yQuímicas.
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace quelos primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que lasolubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico yvalérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos. Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) sonlíquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
 


Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el-OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.




 Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
 
Ácidos alifáticos
Ka
Ácidos aromáticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico
6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico1,68 x 10-5
Ortonitrobenzóico
670 x 10-5

 
Nomenclatura.
Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puededisociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadenalarga se llaman también ácidos grasos.
Ejemplo:
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Número de carbonos
Ácido fórmico
Ácido metanoico
HCOOH
C1:0
Ácido acético
Ácido etanoico
CH3COOH
C2:0
Ácido...