Acidos Carboxilicos

ALGUNAS PRUEBAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
1. OBJETIVOS
Al terminar esta sesión los estudiantes estarán en capacidad de:
1.1 Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO3), observando el
desprendimiento de gas carbónico (CO2).
1.2 Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.
1.3 Realizar variasreacciones de hidrólisis en sales y ésteres (sustituciones nucleofílicas).
1.4 Demostrar que ocurrió la hidrólisis de sales determinando el pH de la solución resultante.
1.5 Prepara un derivado (éster) de ácido carboxílico
1.6 Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de ácidos grasos
insaturados o saturados, respectivamente).
1.7 Comparar las propiedades delos jabones y los detergentes.
2. TEORÍA
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos más importantes. El carácter ácido de este
grupo se explica teniendo en cuenta la polarización del enlace C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor
electronegatividad del oxígeno, el carbono tiene una deficiencia electrónica que debe compensar atrayendo
los electrones del enlace con eloxígeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita
facilitando el desprendimiento de un protón (H+):
O
C
R
O
δ+ H
δ-
O
C
R
O
: -
+ +H
El anión carboxilato se estabiliza por deslocalización electrónica entre los dos átomos de oxígeno y del
carbono.
El carácter ácido puede ser reconocido por la formación de sales mediante la reacción de neutralización
ácido-base,utilizando una base fuerte como el NaOH o por la producción de CO2 al reaccionar con
bicarbonato de sodio (NaHCO3).
OH
C
R
O
+ NaHCO3
ONa
C
R
O
+ CO2 + H2O
Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua como en
disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos, exhiben un comportamiento
de solubilidad opuesto:ácidos carboxílicos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Este
comportamiento puede emplearse como criterio de identificación y para lograr la separación de ellos.
Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza total
o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los derivados de ácido.
Los haluros de ácidos, son losderivados más reactivos y por ello es posible obtener muchos otros tipos de
compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofilica. El solo
contacto con el vapor de agua, de la atmósfera los transforma en ácido carboxílico.
Los anhídridos de ácido se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido monocarboxílico, o una de dicarboxílico,empleando como agente deshidratante otro anhídrido. Otras por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido.
Los ésteres se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega rapidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reacción se desplace a la derecha, favoreciendo laformación del éter. (Principio de Chatelier).
Las amidas se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas con haluros de ácido o con anhídridos. Cuando las amidas se calientan con ácidos o bases acuosas se hidrolizan produciendo sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente. Las sales de amonio se pueden calentar y por pérdida de agua forman amidas.
3. PARTE O SECCIÓN EXPERIMENTAL
CARACTERÍSTICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Disolver 10 gotas ó 0.2 g. de un ácido carboxílico en 10 gotas de H2O, agregar 10 gotas de NaHCO3 al 5%. El desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de ácido.
Si el ácido es insoluble en agua, agregar 10 gotas de MeOH o EtOH y luego solución al 5% de bicarbonato de sodio.
 FORMACIÓN DE SALES
Tomar en la punta de una espátula una pequeña...