Acidos carboxilicos

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Derivados de los ácidos carboxílicos

Propiedades físicas de los ácidos carboxilicos

Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace carbono-oxígeno y al grupohidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) sontotalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidosmediante puentes de hidrógeno.
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Síntesis de haluros de alcanoilo

El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo).Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros demetanoilo, HCOCl, son inestables.
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Síntesis de anhídridos

Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidos carboxílicos generando anhídridos. Los anhídridosderivan de la condensación de dos moléculas de ácido con perdida de agua.
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Mecanismo de la síntesis de anhídridos

El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de adición delácido carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de ácido clorhídrico.
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Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholesy está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.
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Mecanismo de la esterificación

Al mezclar elácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se...
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