Acidos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son ácidos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo

R Ar

COOH COOH

O
O carbonilo C

C

O

H

grupo carboxilo
hidroxilo OH

Hidrógeno ácido

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I) 1. Ácidos carboxílicos alifáticos lineales Fórmula
H - COOH CH3 - COOH CH3 - CH2 - COOH CH3 -(CH2)2 - COOH CH3 -(CH2)3 - COOH CH3 -(CH2)4 - COOH CH3-(CH2)6 - COOH CH3 -(CH2)8 - COOH CH3 -(CH2)10 - COOH CH3 -(CH2)12 - COOH CH3 -(CH2)14 - COOH CH3 -(CH2)16 - COOH
ácido láurico ácido mirístico ácido palmítico ácido esteárico ácido dodecanoico ácido tetradecanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico ácido caproico ácido caprílico ácido cáprico ácido hexanoico ácido octanoico ácido decanoico

Nombre común
ácido fórmico ácido acético ácidopropiónico ácido butírico ácido valeriánico

Nombre IUPAC
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico ácido pentanoico

Origen
formica (hormigas) acetum (vinagre) proton prion (primer ácido) butyrum (mantequilla) valeriana (planta) capri (olor a cabeza, caper en latín) capri capri

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II) 1. Ácidos carboxílicos alifáticosramificados Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

CH3 - CH - COOH CH3

ácido isobutírico

ácido 2-metilpropanoico

CH3 - CH - CH2 - COOH CH3

ácido isovalérico

ácido 3-metilbutanoico

CH3 CH3 - C - COOH CH3

ácido piválico

ácido 2,2-dimetilpropanoico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (III) 1. Las posiciones 2 (α), 3 (β), 4 (gama), 5 (delta), etc.
5 - C - C 4 C 3 C beta 2 Calfa 1 COOH carboxilo

etc. delta gama

Fórmula
CH3 - CH - COOH Br

Nombre común Ácido α-bromo propiónico

Nombre IUPAC Ácido 2-bromopropanoico

CH3 - CH - CH2 - COOH OH

Ácido β-hidroxi butírico

Ácido 3-hidroxibutanoico

Cl Cl - C - COOH Cl

Ácido α,α,α-tricloroacético

Ácido 2,2,2-tricloroetanoico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (IV) 1. Ácidos carboxílicosaromáticos derivados del benceno Fórmula
COOH

Nombre común

Nombre IUPAC

Ácido benzoico
COOH

Ácido bencenocarboxílico

Ácido p-clorobenzoico
Cl COOH CH3

Ácido 4-clorobencenocarboxílico

Ácido o-toluico

Ácido 2-metilbencenocarboxílico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (V) 1. Ácidos carboxílicos aromáticos superiores Fórmula
COOH

Nombre común

Nombre IUPAC

Ácido1-naftoico

Ácido 1-naftalenocarboxílico

COOH CH3

Ácido 2-metil-4-cloronaftoico
Cl

Ácido 2-metil-4-cloro-1naftalenocarboxílico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (VI) 1. Ácidos dicarboxílicos alifáticos Fórmula
HOOC - COOH

Nombre común Ácido oxálico Ácido malónico Ácido succínico Ácido glutárico Ácido adípico Ácido pimélico

Nombre IUPAC Ácido etanodioico Ácidopropanodioico Ácido butanodioico Ácido pentanodioico Ácido hexanodioico Ácido heptanodioico

HOOC - CH2 - COOH

HOOC - (CH2)2 - COOH

HOOC - (CH2)3 - COOH

HOOC - (CH2)4 - COOH

HOOC - (CH2)5 - COOH

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (VII) 1. Ácidos dicarboxílicos alifáticos insaturados: isomería cis-trans Fórmula

Nombre común

Nombre IUPAC

HOOC C H C

COOH

Ácido maleico
HÁcido cis-butenodioico

HOOC - CH

CH - COOH

HOOC C H C

H

COOH

Ácido fumárico

Ácido trans-butenodioico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (VIII) 1. Ácidos dicarboxílicos aromáticos Fórmula
COOH COOH

Nombre común Ácido ftálico

Nombre IUPAC

Ácido benceno-1,2-dicarboxílico

COOH

Ácido isoftálico
COOH COOH

Ácido benceno-1,3-dicarboxílico

Ácidotereftálico
COOH

Ácido benceno-1,4-dicarboxílico

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I) 1. Altamente polares por la presencia del grupo carboxílico 2. Punto de ebullición influido por la formación de puentes de hidrógeno inter e intramoleculares 3. densidad Totalmente solubles en agua hasta C-4, desde C-5 disminuye electrónica la solubilidad en función del tamaño de la cadena...