Adicion De Hidrogeno En Alquinos
Páginas: 2 (374 palabras)
Publicado: 7 de noviembre de 2012
Adición de Hidrógeno en Alquinos
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.El mecanismo de lareacción transcurre a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov,adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.Etapa 1. Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.Etapa 2. El halógeno captura elcarbocatión formado en el paso anterior.Dada la gran inestabilidad del carbocatión formado (catión alquenilo) el mecanismo anterior está cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una solaetapa, sin formación de intermedios)En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno, se producen sucesivas adiciones al alquino, formado dihaloalcanos geminales. |
Las condiciones para lahidrogenación de alquinos son similares a las empleadas para los alquenos. En presencia de platino, paladio, níquel o rodio finamente dividido, se adicionan dos moles de hidrógeno al triple enlace deun alquino para dar un alcano. Un ejemplo de esta reacción es la transformación del 4-metil-1-hexino en 3-metilhexano con un rendimiento del 77%.
El hecho de que los alquenos sean intermedios en lahidrogenación de los alquinos nos lleva a considerar la posibilidad de detener la hidrogenación en la etapa de alqueno.
Si se pudiera realizar la hidrogenación parcial (tambiénllamada semihidrogenación) de un alquino, tendríamos una útil síntesis de alquenos. En la práctica es muy simple convertir los alquinos en alquenos por semihidrogenación en presencia de catalizadores especialmentediseñados. Uno de los más frecuentes es el catalizador Lindlar, que consiste en una combinación de paladio sobre carbonato de calcio al que se le ha añadido acetato de plomo y quinolina.
El acetato de...
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.El mecanismo de lareacción transcurre a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov,adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.Etapa 1. Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.Etapa 2. El halógeno captura elcarbocatión formado en el paso anterior.Dada la gran inestabilidad del carbocatión formado (catión alquenilo) el mecanismo anterior está cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una solaetapa, sin formación de intermedios)En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno, se producen sucesivas adiciones al alquino, formado dihaloalcanos geminales. |
Las condiciones para lahidrogenación de alquinos son similares a las empleadas para los alquenos. En presencia de platino, paladio, níquel o rodio finamente dividido, se adicionan dos moles de hidrógeno al triple enlace deun alquino para dar un alcano. Un ejemplo de esta reacción es la transformación del 4-metil-1-hexino en 3-metilhexano con un rendimiento del 77%.
El hecho de que los alquenos sean intermedios en lahidrogenación de los alquinos nos lleva a considerar la posibilidad de detener la hidrogenación en la etapa de alqueno.
Si se pudiera realizar la hidrogenación parcial (tambiénllamada semihidrogenación) de un alquino, tendríamos una útil síntesis de alquenos. En la práctica es muy simple convertir los alquinos en alquenos por semihidrogenación en presencia de catalizadores especialmentediseñados. Uno de los más frecuentes es el catalizador Lindlar, que consiste en una combinación de paladio sobre carbonato de calcio al que se le ha añadido acetato de plomo y quinolina.
El acetato de...
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