Alcaloides
Páginas: 8 (1898 palabras)
Publicado: 15 de mayo de 2011
Farmacognosia
No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y queresponden a reacciones comunes de precipitación”
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína nicotina, pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en corteza (quinina,tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina).
Propiedades fisicoquímicas
Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a excepción de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos atemperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la esparteina que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.
RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDES
Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de combinarsecon el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo deDragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílico túngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado base).
Preparación de algunos reactivos para alcaloides:
El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 gde yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100ml. La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol,acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el
reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado[7]: Comprende dos soluciones: Solución a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de ácido acético y 40 ml de
agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de solución b y 20 ml de ácido acético paraluego completar a 100 ml con agua.
El reactivo de Hager: consiste en una solución saturada de ácido pícrico en agua, este reactivo precipita la mayoría de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
El reactivo de Bertrand: se disuelve 12.0 g de ácido sílico túngstico en agua y se afora a 100 ml, se ensaya...
No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y queresponden a reacciones comunes de precipitación”
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína nicotina, pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en corteza (quinina,tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina).
Propiedades fisicoquímicas
Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a excepción de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos atemperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la esparteina que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.
RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDES
Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de combinarsecon el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo deDragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílico túngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado base).
Preparación de algunos reactivos para alcaloides:
El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 gde yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100ml. La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol,acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el
reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado[7]: Comprende dos soluciones: Solución a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de ácido acético y 40 ml de
agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de solución b y 20 ml de ácido acético paraluego completar a 100 ml con agua.
El reactivo de Hager: consiste en una solución saturada de ácido pícrico en agua, este reactivo precipita la mayoría de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
El reactivo de Bertrand: se disuelve 12.0 g de ácido sílico túngstico en agua y se afora a 100 ml, se ensaya...
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