Alcaloides

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

ALCALOIDES Y COMPUESTOS NITROGENADOS

Profesor
Gabriel Jaime Arango Acosta PhD Facultad de Química Farmacéutica

Medellín, junio de 2008

2

CONTENIDO
Generalidades Incorporación del Nitrógeno Función de los alcaloides en las plantas Propiedades fisicoquímicas Reconocimiento de los alcaloides Extracción y aislamiento Clasificación de los alcaloidesBiosíntesis de alcaloides Métodos generales para determinar alcaloides Alcaloides derivados de aminoácidos alifáticos Alcaloides derivados de la ornitina Alcaloides derivados de la lisina Alcaloides derivados del ácido nicotínico Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina Aminas simples o fenil etil aminas Alcalóides Isoquinoleicos Alcalóides Morfinanos Aporfinoides Métodos generales para determinaralcaloides derivados de fenilalanina y tirosina Alcaloides derivados del triptofano (Alcaloides indólicos) Triptaminas simples Triptaminas complejas no isoprénicas Triptaminas complejas isoprénicas Alcaloides provenientes del triptofano que contienen el núcleo quinoleico Métodos generales para determinar alcaloides derivados del triptofano Alcaloides derivados del ácido antranílico Alcaloidesderivados de la histidina Alcaloides derivados del metabolismo terpénico Alcalóides sesquiterpénicos Alcalóides diterpénicos Alcalóides esteroidales Alcaloides derivados de basas púricas Glicósidos cianogénicos Taller de alcaloides Bibliografia

3
5 6 7 7 8 13 14 17 19 20 30 36 38 39 40 45 47 55 59 60 62 63 66 67 69 69 70 70 70 71 72 75 78 82

ALCALOIDES

3

1. GENERALIDADES
En el sigloXIX se lograron verdaderos adelantos en la farmacología, con el sucesivo aporte de remedios procedentes de plantas, este avance había sido precedido por los trabajos del sueco Carl Scheele, quien logró aislar los ácidos orgánicos de las plantas, y del joven boticario Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-1841) que con sus audaces y llamativos experimentos descubrió en 1816 el principio activo másimportante del opio de la amapola, la morfina cuyos cristales dieron lugar al “principium somnìferum”(que GayLussac llamaría luego “morfina”, por el dios griego Morfeo) que Osler llamó “La medicina de Dios”, porque revolucionó la lucha contra el dolor; al igual que otros compuestos orgánicos obtenidos de las plantas, fue llamada “alcaloide”, término acuñado en 1818 por Wilhelm Meissner y se aplicó a loscompuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, y que recuerdan la reacción de los minerales con carácter básico. Dos farmacéuticos franceses aislaron un año más tarde otro alcaloide de la ipecacuana, la emetina. Fueron ellos Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) y Joseph Caventou (17951877), quienes siguiendo el ejemplo de Sertürner continuando los experimentos con alcaloides,posteriormente lograron aislar la estricnina y la brucina de la Nuez Vòmica, la colchicina, la cafeína y posteriormente la quinina –además de la cinconina-, de las que prepararon sales puras, hicieron los estudios clínicos y construyeron plantas para su aislamiento industrial. La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides y los antibióticos, hacen de estos dos grupos,los más importantes entre las sustancias naturales de interés terapéutico. Un gran número de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en mas de 100 familias de Fanerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias), en menor proporción en Criptógamas(Plantas que tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, también en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del género Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias mas venenosas para el hombre[2]. Su actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales...