Alcanos, alqueno y alquinos

ALCANOS (Butano)

GENERALIDADES

* Hidrocarburos saturados
* Se encuentra en gas natural y petróleos
* Se forman por Carbono e Hidrógeno
* Su Formula general es: CnH2n+2
* Se llaman también parafinas
* Poseen poca afinidad con el agua, por lo que son insolubles en ella
* Son solubles en compuestos orgánicos: éter, cloroformo, alcoholes.
* Esta presente enplantas y animales
1. Aceite de pino
2. Cera de abejas
3. Cubierta de la hoja de la col
* Se encuentran presentes en tres estados:
1. Ca Ca gas
2. Co C16 líquido
3. C17 Cn sólido
* Su punto de fusión y de ebullición dependen de la interacción del compuesto, llamados fuerzas de London, las cuales se origina en los enlaces de Carbono e Hidrógeno,y van a depender del número de electrones que tiene cada molécula.
* Punto de fusión y de ebullición es directamente proporcional con el número de carbonos, es decir si el número de carbonos aumenta el punto de fusión y ebullición también.

REACCIONES EN LAS QUE INTERVIENEN LOS ALCANOS

Combustión Completa
R + 2O2 CO2 + 2H2O
CH3-CH2-CH2-CH3 + 2O2 CO2 +2H2O

Combustión IncompletaR + 3/2 O CO + 2H2O
CH3-CH2-CH2-CH3 + 3/2O2 CO + 2H2O

Halogenación
R + Cl2 RCl + HCl
CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl + HCl

Nitración
R + HNO3 RNO2 + H2O
Catalizador: T>400ºC
CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 CH3-CH2-CH2-CH2NO2 + H2O

Isomerización
R R’ (isómero)
Catalizador: AlCl3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3
Fluoración Indirecta
RCl + 2HF RClF +HCl
Catalizador: SbCl3
CH3-CHCl-CHCl-CH3 + 2HF CH3-CClF-CClF-CH3 + 2HCl

REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

Hidrogenación. Reducción de alquenos y alquinos
R=R’ + H2 R
Catalizador: P= 1-10atm. ; T= 100C; Pt, Pd o Ni
CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3

Reacción de Wolf Kishner
R-CO + H2N-NH2 R-CH2-R’ + H2O + N2
Catalizador: NaOH; Δ (calor)
CH3-CO-CH2-CH3 + H2N-NH2CH3-CH2-CH2-CH3 + H2O + N2

Método de Corey House. Reducción de derivados halogenados
1. RX + 2Li RLi + LiX
2. 2RLi + CuI R2CuLi + LiI
3. R2CuLi + R’X R + R’Cu + LiI
Catalizador: 2ª reacción: éter
1. CH3-CH2-CH2-CH2Cl + 2Li CH3-CH2-CH2-CH2Li + LiCl
2. 2 CH3-CH2-CH2-CH2Li + CuI (CH3-CH2-CH2-CH3)2CuLi + LiI
3. (CH3-CH2-CH2-CH3)2CuLi + CH3Br (CH3-CH2-CH2-CH3)2 + CH3Cu + LiIReacción de Wurtz
2RX + 2Na R2 + NaCl
RX + R’X + 6Na R-R + R’-R’ + R-R’ + 6NaCl
2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl + 2Na (CH3-CH2-CH2-CH3)2 + 2NaCl

Reducción de Polihagenuros
RCl3 + 3Zn + 3HCl R + 3ZnCl2
CH3-CH2-CH2-CCl3 + 3Zn + 3HCl CH3-CH2-CH2-CH3 + 3ZnCl2

Calefacción con sales de NaOH
RCOONa + NaOH R + Na2CO3
CH3-CH2-CH2-COONa + NaOH CH3-CH2-CH3 + Na2CO3

Reacción de Clemenson. Reducción decomp. Carbonilos
R-CO-R’ (o R-CHO) + ZnHg + 4HCl R + ZnCl2 + H2O
CH3-CO-CH2-CH3 (o CH3-CH2-CH2-CHO) + ZnHg + 4HCl CH3-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2 + H2O

Reducción Iodhídrica. Alcoholes, aldehídos y Cetonas
ROH + HI R + I2 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2OH + HI CH3-CH2-CH2-CH3 + I2 + H2O

Reducción de derivados halogenados
RX’ + HX’ R + X’2
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + HCl CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2

Síntesisde Kolbe: Descarboxilación electrolítica de sales de ácido
2RCOONa + 2H2O R + 2CO2 + 2NaOH + H2
Catalizador: Corriente eléctrica
2 CH3-CH2-CH2-COONa + 2H2O CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaOH + H2

Descarboxilación de ácidos
RCOOH R + CO2
Catalizador: Δ (calor)
CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH3 + CO2

Reacción a través de compuestos Grignard
RCl + Mg RMgCl + H2O R + OH-Mg-Cl
Catalizador: 2ªreacción: éter
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Mg CH3-CH2-CH2-CMgCl + H2O CH3-CH2-CH2-CH3 + OH-Mg-Cl

Síntesis de Grignard con halogenuros
RMgCl + R’Cl R-R’ + MgCl2
CH3-CH2-CH2-CMgCl + CH3Cl CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + MgCl2
CICLOALCANOS (Ciclobutano)

GENERALIDADES

* Se llaman también ciclo parafinas
* Su fórmula general es CnH2n
* Se consideran los isómeros de los alquenos
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