Alcanos y alquinos
Páginas: 12 (2935 palabras)
Publicado: 4 de noviembre de 2011
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. Eldeslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características sonlas de adición.
El alquino más simple es el acetileno
Modelo en tercera dimensión del acetileno.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo elproducto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=oc2 + o2 → bH3-oHyo3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc.reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).• Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, unabuena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, lospolialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estassales son explosivas)
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
AlcanosLos alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
El metano es el primer alcano
Hibridación sp3 en el metano
(Geometría molecular)
Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e...
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. Eldeslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características sonlas de adición.
El alquino más simple es el acetileno
Modelo en tercera dimensión del acetileno.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo elproducto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=oc2 + o2 → bH3-oHyo3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc.reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).• Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, unabuena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, lospolialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estassales son explosivas)
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
AlcanosLos alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
El metano es el primer alcano
Hibridación sp3 en el metano
(Geometría molecular)
Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e...
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