Alcoholes y aroamticos

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Alcoholes

1. ¿Qué son?
En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios,secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Ejemplo:
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:


Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a uncarbón (C) secundario:

Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:


A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.

2. Nomenclatura:
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo elsufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
• IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
• Seutilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
(Reglas IUPAC):
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. Elnombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
3. Alcoholes (nombres y formulas):

Nombre:
Formula:
CH3 - OH
Metanol
CH3 - CH2 - OH Etanol

4. Reacciones de alcoholes:
• Reacciones de ruptura del enlace RO / H
La reacción del sodio con los alcoholes, desprendiendohidrógeno y formándose alcóxidos, es una medida del comportamiento ácido de los alcoholes.
RO / H + Na  R — ONa + 1/2H2
Así, el etanol forma etanóxido de sodio:
CH3 — CH2OH + Na  CH3 — CH2ONa + 1/2H2
Los alcoholes son ácidos muy débiles y su acidez disminuye en el orden: CH3OH > primarios > secundarios > terciarios, por la influencia del efecto inductivo, como se discutió en el parágrafocorrespondiente a la estructura de los alcoholes.
• Reacciones de oxidación
Los alcoholes primarios por oxidación moderada producen alhedídos y las secundarias cetonas; los alcoholes terciarios en las mismas condiciones no se oxidan.
Los agentes oxidantes que se utilizan en el laboratorio son: cobre metálico en caliente (200 a 300°C), solución ácida de permanganato de potasio (contiene iones MnO4) ysolución ácida de dicromato de potasio (contiene iones Cr2O7). Las siguientes reacciones muestran la oxidación de algunos alcoholes por estos agentes oxidantes.
Calor
1) 2Cu + O2  2CuO
CH3OH + CuO  H — C — H + Cu + H2O

2) 3CH3CH2OH + 2MnO4 + 2H  CH3 — C — H + 2Mno2 + 4H2O

3) 3CH3CH2OH + CrO7 + 8H  3CH3 — C — H + 2Cr + 7H2O

4) 3CH3 — CHOH — CH3 + CrO7 + 8H  3CH3 — C —...
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