ALCOHOLES

Oxidación de alcoholes


OXIDACIÓN











alcano
sin enlaces con O
alcohol primario un enlace con O
aldehído
dos enlaces con O
ácido
tres enlaces con O






(sinoxidación posterior)




alcano
sin enlaces con O
alcohol secundario un enlace con O
cetona
dos enlaces con O






(generalmente no hay oxidación posterior)



alcano
sin enlacescon O
alcohol terciario un enlace con O

REDUCCIÓN
Oxidación de alcoholes secundarios







alcohol secundario cetonaFormación del éster (cromato)








alcohol ácido crómico éster (cromato)


Eliminación del éster y oxidación del carbono carbinolLas especies de cromo (IV) continúan reduciéndose a especies de Cr (III) estables.
El dicromato de sodio Na2Cr2O7 y el ácido crómico son de color naranja.
Las especies de cromo (III)tienen color verde azulado.
Se puede seguir la evolución de la oxidación observando el cambio de color.


Cr (VI) Cr (III)





Oxidación de alcoholes primarios




Cuantomayor es la concentración de alcohol en el aliento mayor es la distancia que el color verde avanza en el tubo.








alcohol primario aldehído ácidocarboxílico

clorocromato de piridina

+
N H CrO Cl-

PCC
(oxidante suave)





Los alcoholes terciarios NO tienen átomos de H en el carbono “carbinol” Si se tratan con oxidantesfuertes se produce la ruptura de enlaces C-C



Oxidante fuerte KMnO4
Oxidante moderado Na2CrO4/H+
Oxidante suave PCC
Oxidación biológica de los alcoholesetanol
azúcar azúcar
forma reducida alcohol...