aldehídos y cetonas
1) El grupo carbonílico de los aldehídos contiene un hidrógeno, mientras que el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta suspropiedades de dos maneras:
Los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas solo lo hacen con dificultad.
Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas.Descripción orbital: El carbono del grupo carbonilo está ligado a otros tres átomos mediante enlaces sigma. Debido a que estos utilizan orbitales sp², el orbital p restante del carbono traslapa un p deloxígeno para establecer un enlace pi, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos por un doble enlace. La nube n, muy móvil, es fuertemente atraída por el átomo más electronegativo, o sea, eloxígeno.
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace y otro .
El enlace se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, yel orbital mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca sureactividad.
El grupo carbonilo es planar; esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos unidos a él (el hidrógeno y el carbono en el caso del aldehído y los doscarbonos vecinales al C de la función en las cetonas) están en el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos átomos corresponden a un ángulo de 120°.
2) El grupocarbonilo, C=O, rige la química de aldehídos y cetonas de dos maneras: (a) proporcionando un sitio para la adición nucleofílica, y(b) aumentado la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa. Estos dos efectos concuerdan con la estructura del grupo carbonilo y se deben, de hecho, a lo mismo: la capacidad del oxígeno para acomodar una carga negativa....
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