Aldehidos Y Cetona

Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Por razones estéricas, porque la presencia de dossustituyentes relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehídos, hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos.Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas.
Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos,mientras que las cetonas no.
Permanganato de potasio (color púrpura)
1.- Formaldehído + permanganato de potasio= Color café (indica oxidación)
2.- Acetona + permanganato de potasio= Color morado (Nohay oxidación)
3.- Ciclohexanona + permanganato de potasio= ?
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles deoxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:R-CH=O + [O] ------ R-C=O-OH
Aldehído Ac. Carboxílico
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permitediferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos deFehling, Benedict y Tollens.
En el formaldehido en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso MnO2), sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar ladisolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador, no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado.
Prueba de...