Aldehidos y cetonas

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Cetona (química)

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R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cualprovienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno,y además unido a otros dós átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efectoinductivo.

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La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

|Contenido |
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|1 Cetonas alifáticas |
|2 Cetonas aromáticas |
|3 Propiedades físicas |
|4 Síntesis |
|5 Reacciones de cetonas|

[pic]Cetonas alifáticas [editar]

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

Isomería

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casosespecíficos)

Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

en química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos

Cetonas aromáticas [editar]

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Comosustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas [editar]

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igualpeso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis [editar]

Ozonólisis de alquenos. Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetróxido de Os, debido a la elevada toxicidad deéste, así se usa en cantidades catalíticas en síntesis de dioles vecinales.

Hidratación de alquinos

Hidroboración-oxidación de alquinos.

Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.

Oxidación de alcoholes.

Condensación aldólica.

Reacciones de cetonas [editar]

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción....
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