Aldehidos Y Cetonas

ALDEHIDOS Y CETONAS

Departamento De Química, Facultad De Ciencias, Universidad Del Valle, Cali, Diciembre de 2011

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS:
A. Reacción con bisulfito de sodio:
En esta parte se realiza la reacción de un 1 mL de una solución de bisulfito de sodio (NaHSO3) con un volumen igual de pentanal (CH3 (CH2)3C (=O) H) y se agita vigorosamente. En su estado inicial se observala formación de tres fases, luego de haber enfriado con agua fría se observó la formación de unos cristales. Esto se debe a la formación de un ácido hidroxisulfonico el cual es soluble en agua pero no en solución saturada de bisulfito por el efecto ion común por lo tanto se precipita.

B. Formación de fenilhidrazonas:
* La reacción consiste en agregar a 1 mL de una solución de2,4-dinitrofenilhidracina, 0.5 mL de pentanal.Se agita vigorosamente, luego se enfrió en agua fría se obtuvieron dos fases una de un sólido amarillo y la otra de un líquido. Esto se debió a la formación de una fenilhidrazona el cual es de color amarillo y el líquido según la reacción es agua los cuales son insolubles entre sí.

Mecanismo de reacción del pentanal con 2,4-dinitrofenilhidracina:

* Lomismo sucede con 0.5 mL de etilmetilcetona (CH3COC2H5) disuelta en un 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidracina, se forma un sólido amarillo.

Mecanismo de reacción del etilmetilcetona y la 2,4-dinitrofenilhidracina:

C. Reacción de Canizarro:
Para esta reacción se toma en un tubo de ensayo 0.5 mL de benzaldehído y se le adicionan 2.5 mL de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30% y seagita enérgicamente. Este desprende calor (exotérmica) y el líquido posteriormente se solidifica debido a la formación del benzoato de potasio. Después de haber realizado lo anterior, el sólido obtenido se disuelve en agua. Después de haber disuelto totalmente el benzoato de sodio se le agregan aproximadamente 0.5 mL de ácido clorhídrico (HCl) al 10%, se observó un precipitado que se origina por laformación del ácido benzoico.
Mecanismo de reacción del benzaldehído e hidróxido de potasio:

Mecanismo de reacción del benzoato de potasio y el ácido clorhídrico:

D. Prueba de yodoformo:
La reacción se realiza mezclando en un tubo de ensayo 1 mL de agua (H2O) con 8 a 10 gotas de etilmetilcetona (CH3COC2H5) y 2 mL de yodo en yoduro de potasio; luego de haber hecho lo anterior se leagrego gota a gota una solución de hidróxido de potasio al 10% y se calentó hasta que desapareciera el color pardo.

Mecanismo de reacción del etilmetilcetona con la prueba de yodoformo:
DISCUSION DE RESULTADOS:
Los resultados que se obtuvieron durante la práctica, se deben a reacciones muy específicas de los aldehídos y las cetonas.
Esto se debe a que tanto los aldehídos como las cetonas poseenun grupo carbonilo (–C=O), el cual posee en su estructura un doble enlace altamente polar por lo que se facilita un ataque de un nucleófilo, el cual se puede observar en cada reacción hecha en el laboratorio y en cada mecanismo de reacción correspondiente.

Reacción con bisulfito de sodio:
Todos los aldehídos y las metilcetonas y algunas cetonas cíclicas reaccionan con solución acuosasaturada de bisulfito de sodio (40%) produciendo compuestos de adición bisulfítica que se separan como sólidos cristalinos. [1]
Formación de fenilhidrazonas:
El amoníaco y las aminas se adicionan también al carbono carbonílico de aldehídos y cetonas. El nitrógeno es más nucleófilo (más básico) que el oxígeno, de modo que se adiciona más eficazmente. La reacción global implica una primera etapa deadición del nucleófilo, seguida de una etapa de eliminación de agua. [2]
Reacción de Canizarro:
Al exponerse a la acción de una solución acuosa concentrada de NaOH o KOH, los aldehídos que no tienen hidrógenos en posición α dan una mezcla 50:50 de alcohol y ácido. [3]
Prueba de yodoformo:
Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y haloformo. [4]...