aldehidos

Aldehídos

Estructura química.
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Clasificación de las cetonas
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidaciónmoderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan lasquinonas, derivadas del benceno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por ordenalfabético y a continuación la palabra cetona.
Nomenclatura.
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones“eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.
Propiedades Físicas.
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanalproduce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas.
Los aldehídos tienen buenareactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica porla aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
1.   Una solución de CuSO4
2. NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se formahidróxido cúprico:
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso....