Aldehídos y cetonas

OBJETIVOS
Reconocer experimentalmente un aldehído de una cetona mediante las reacciones de estos compuestos con el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.
Reconocer compuestos que contienen el grupo carboxilo mediante la reacción de condensación.
Reconocer que tipo de compuesto carboxilado es la muestra problema mediante comparación de resultados con las reacciones antes mencionadas.INTRODUCCIÓN


Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -C=O. Una de las diferencias es la estructura de su grupo. Las cetonas presentan a un carbono unido a través de un enlace doble a un oxígeno y que tiene a los costados dos carbonos. Es decir que no se posiciona en los extremos de la cadena. Mientras que los aldehídos presentan uncarbono que tiene un doble enlace con un oxígeno y que presenta un enlace con un carbono y otro con un hidrógeno.
Tanto los aldehídos y la cetonas son productos de la oxidación de un alcohol. La diferencia está que el primero proviene de un alcohol primario aún puede seguir oxidándose hasta pasar a ácido carboxílico, mientras que el segundo proviene de un alcohol secundario y no se oxida más; esto sedebe a que las cetonas son mucho más estables que los aldehídos.
Para el reconocimiento se utilizará básicamente dos reacciones en las cuales las cetonas y aldehídos tendrán un comportamiento distinto en cada caso. En el caso del Ensayo de Fehling los aldehídos al oxidarse reducen al licor o reactivo de Fehling y al reactivo de Tollens, debido a la reducción se forman, respectivamente, unprecipitado color rojo ladrillo de óxido cuproso y plata metálica (el espejo de plata).
En la naturaleza existen muchas sustancias que son aldehídos y cetonas, la mayoría son usadas como disolventes, intermediarios de agentes farmacéuticos y en procesos industriales.







I. MARCO TEÓRICO

1. Reacciones

a. Reacciones de oxidación
Nos permiten diferenciar aldehídos de cetonas. Mientraslos aldehídos se oxidan muy fácilmente (a ácido o sus sales), las cetonas no se oxidan o lo hacen solo con oxidantes muy enérgicos.
Ensayo de Fehling
El reactivo se prepara inmediatamente antes de usarse, mezclando volúmenes iguales del Fehling A y B. Una cetona no debería reducir el reactivo de Fehling, o al menos debería reaccionar mucho menos rápido que una aldosa (Ower Fennema, 1985).
Ensayode Tollens
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
Consiste en un ion complejo que se forma en el nitrato de plata mediante la siguiente reacción. Los aldehídos reaccionan con este tipo dereactivo y forman un espejo de plata, como esta reacción se realizó en medio alcalino (Acuña Flores, 2006).
Formación del espejo de plata.
b. Reacciones de condensación
Condensación de derivados del amoniaco.- Ciertos reactivos, considerados derivados del amoniaco (H2N-R), se adicionan al carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar intermedios inestables que, eliminan una molécula de agua yforman importantes derivados de condensación.
Reacción con hidroxilamina:
La reacción es totalmente análoga a la que se produce con aminas primarias, sólo que el producto final, al tener un grupo -OH sobre el nitrógeno, recibe el nombre especial de oxima.




Reacción con hidracinas:
La reacción es totalmente análoga a la que se produce con aminas primarias, sólo que el producto final, altener un grupo amina sobre el nitrógeno, recibe el nombre especial de hidrazona.

Reacción con Fenilhidracina:
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación, y eliminación de agua:










II. PROCEDIMIENTO

1. Ensayo de Fehling
En cada uno de los 3 tubos de ensayo colocar 5 gotas...