Alogenuros De Alquilo

qOBJETIVOS
Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
Realizar la síntesis de cloruro de terbutiki a partir de alcohol terbutilico.
INTRODUCCION
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y portanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario.Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicalesque ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.
Usos
Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido comopropelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamineto del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requierenuna considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad,estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevostambién está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.[2]
Obtención de los halogenuros de alquilo
1.-A partir de alquenos por bromación alílica.
2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.
3.- A partir de alcoholes.
a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º.
b) Reacción de alcoholesprimarios y secundarios con SOCl2 en piridina.
c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.
Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo
 
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos (Tabla 5.1). Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumentacon el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy...