alquenos

Páginas: 5 (1075 palabras) Publicado: 2 de mayo de 2013
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula generalde un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es elcaso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propenopor propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocandolos localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tienesustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen variossustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a lossustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre delalqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Fórmula
Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-19931 2

localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)
prefijo de número átomos C - localizador -eno
CH3-CH2-CH=CH2
1-buteno
but-1-eno

Síntesis
Artículoprincipal: Síntesis de alquenos.
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
DeshalogenaciónBrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)CH3(CH2)4 → CH2=CH2 +

CH3CH2CH2CH3

Reacción de Bamford-Stevens
Reacción de Barton-Kellogg

-Por formación de enlaces carbono-carbono
Reacción de Wittig
Olefinación de Julia
Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons
-Por reacciones pericíclicas
-Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reacción de Heck
Reacción de Suzuki...
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