alquenos

“Todos los derechos para todos”

3º CN
Química orgánica
Alquenos

También llamados olefinas, son hidrocarburos que presentan en sus moléculas por lo menos un enlace covalente doble entre dos átomos de carbono ( C=C). El hidrocarburo más sencillo es el eteno o etileno






Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que formanel doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace sigma se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.







El solapamiento de los orbitales p es menoseficaz que el solapamiento frontal por el que se forman los orbitales sigma. Por consiguiente un enlace pi es más débil que un enlace sigma.




Los alquenos responden a la fórmula general:
CnH2n

  Nomenclatura de los alquenos.
Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación.
1º. Seleccionar la cadena principal de carbono máslarga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, etc).
2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por elnúmero que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).



3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.





Isomería de alquenos

Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y/o químicas
En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos deisomería:








a) isómeros de cadena (ver unidad 6 correspondiente a alcanos) donde los átomos de carbono se disponen formando distintas cadenas.




b) isómeros de posición : la cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren en la ubicación del doble enlace o de algún otro grupo funcional.


c) isómeros geométricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlacessimples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans. Por lo tanto estos isómeros se diferencian en la distribución espacial de los átomos, con respecto al doble enlace.


¿ Cuáles son los isómeros geométricos del 3-metil-2-penteno?

d) isómeros de función: de los cicloalcanos


CH2=CH-CH3C3H6 C3H6
Ciclopropano propeno


Propiedades Físicas

Son poco solubles en agua, (aunque son considerablemente más solubles que los alcanos, debido a que la mayor concentración de electrones en la doble ligadura produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua), tienen bajospuntos de fusión y ebullición.
En condiciones ambientales el eteno, el propeno y el buteno son gases, los siguientes hasta 18 átomos de carbono son líquidos y los términos superiores son sólidos.


Propiedades químicas:
A diferencia de los alcanos son muy reactivos. La unión  es más débil que la mayoría de los enlaces  entre átomos de carbono y átomos de otros elementos.
La labilidad delos electrones del enlace pi permite la adición de dos átomos o radicales monovalentes , transformándose la doble ligadura en una unión simple. De allí que los alquenos se caracterizan por dar reacciones de adición. Una reacción de adición generalizada puede representarse así:

C=C + AB C C
A...