Alquilacion

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ALQUILACION
La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácida fuerte, como el fluoruro de hidrógeno (HF) o el ácido sulfúrico (H2SO4).
La alquilación es usualmente usada para aumentar la performance de un producto e implica la conversión de, por ejemplo, una amina a su homólogos alquilados como en la reacción de anilina con alcohol metílico en presencia decatalizador de ácido sulfúrico:
C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
Así, la anilina, con un exceso considerable de alcohol metílico y una cantidad catalítica de ácido sulfúrico, es calentada en un autoclave a eso de 200oC por 5 o 6 horas a presión alta de reacción de 540 psi (3.7 MPa). La destilación al vacío es usada para purificación.
En la alquilación de la anilina a dietilanilinacalentando la anilina y el alcohol etílico, el ácido sulfúrico no puede ser utilizado porque formará el éter; por lo tanto, se emplea el ácido hidroclórico, pero estas condiciones son tan corrosivas que el acero usado para resistir la presión se debe caber revestido con con forros esmaltados reemplazables.
Las reacciones de alquilación empleando haluros alquílicos son efectuadas en un medio acídico. Porejemplo, el ácido hidrobrómico se forma cuando el bromuro de metilo es usado en la alquilación llevada a cabo, y para tales reacciones un autoclave con un forro esmaltado reemplazable y una cubierta de plomo es apropiado.
En la industria del petróleo, la alquilación es un proceso de síntesis química que consiste en la reacción de olefinas ligeras (tales como etileno, propileno, y semejantes)con hidrocarburos saturados (usualmente 3-metilpropano) dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada para obtener un producto de alto peso molecular y un número grande de carbonos. El producto tiene un alto índice de octano y es usado para mejorar la calidad de combustibles de rango gasolinas.
El proceso fue originalmente desarrollado durante la Segunda Guerra Mundial para producirgasolina de aviación de alto octanaje. Su aplicación principal actual está en la producción de gasolina automotora sin plomo.
En la práctica real de refinería, la materia prima para el proceso de alquilación es el isobutano (o una corriente rica en isobutano) recuperado de los gases de refinería o producido por isomerización del isobutano. La olefina para las materias primas es derivada partirde la producción de gas de un craqueador catalítico. Ver también: Craqueo; Isomerización

Así, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano.

2.3.1 Reacciones
Tomando como ejemplo la reacción de eteno (olefina) con el isobutano:
CH2 = CH2 + (CH3)3CH → (CH3)3CCH2CH3
La reacción de alquilación es iniciada por la adición de un protón (H+) ala olefina [reacción (1) ].

(1)
La olefina protonada (ion carbonio) luego reacciona con el isobutano por abstracción de un protón desde el isobutano para producir el ión t-butil carbonio [reacción (2) ].

(2)
La reacción de este ión carbonio terciario con la olefina procede por combinación de las dos especies [reacción (3) ]

(3)
para producir un ión carbonio máscomplejo de seis carbonos el cual rinde un producto estabilizado por abstracción de un protón desde otra molécula de isobutano [reacción (4) ].

(4)
La reacción progresa a más producto por reacción de t-butil y el ión carbonio, como se muestra en la reacción (3) .

2.3.2 Procesos
Los procesos de alquilación son exotérmicos y son fundamentalmente similares a los procesos depolimerización de la industria de refinación pero ellos difieren en que sólo parte del stock cargado necesita a ser insaturada. Como consecuencia, el producto alquilado no contiene olefinas y tiene un número de octano superior. Estos métodos se basan en la reactividad del carbón terciario del iso-butano con olefinas, algo semejante como propileno, butilenos, y amilenos. El producto alquilado es una...
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