N- alquilacion de aminas aromaticas

PRÁCTICA: N-alquilación de aminas aromáticas
OBJETIVOS
1. Seguimiento de la reacción de N-alquilación de la p-cloroanilina.
2. Comparación de la reactividad de las aminas aromáticas a trabajar (anilina, p-cloroanilina y p-toluidina) en una sustitución nucleofílica bimolecular, según distintos sustituyentes ubicados en posición para respecto al grupo amino.
INTRODUCCIÓN
Cromatografía
Lacromatografía es un metodo físico que permite la separación de los componentes de una muestra, los cuales se distribuyen entre dos fases; una estacionaria y la otra movil.
Existen diferentes tipos de cromatografías, entre ellas podemos encontrar la cromatografía de adsorción, de absorción o partición, de intercambio iónico, de permeabilidad sobre gel o de excluisión molecular y de afinidad.
La quese utilizó en esta práctica fue la cromatografía de adsorción; más precisamente la cromatografía en capa final (TLC), la cual es utilizada para determinar la pureza de muestras y para una identificación primaria de compuestos. En este tipo de cromatografía, la separación se debe a las diferencias de adsorción de los componentes de una mezcla sobre la fase estacionaria. Esta adsorción entre elsoluto y el adsorbente (fase estacionaria) se da como consecuencia de las interacciones (atracciones de Van der Waals, uniones dipolo-dipolo, enlaces de hidrógeno e interacciones iónicas) entre ellos. El soluto adsorbido es luego desorbido por la fase móvil. 
Para realizar la practica, como fase movil se utilizó una mezcla de disolventes, la cual contenía en una proporción 9:1 éter de petróleo ydietiléter;  y como fase estacionaria silica gel (adsorbente polar). 
El seguimiento de la reacción se puede hacer, realizando tomas de la muestra cada 10 minutos, se siembran en la placa de sílica, se colocan en una cámara que contenga la fase móvil, se deja evaporar el disolvente y por último se revelan con vapores de Yodo. 
Para comparar los desplazamientos de los solutos se toma en cuenta larelación de frente (Rf), que se define como el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto y la distancia recorrida por el disolvente. Cada sustancia tiene su Rf caracteristico. El valor del mismo depende de las condiciones de trabajo, es decir del tipo de adsorbente utilizado, la temperatura, el disolvente de desarrollo.
N-Alquilación:
La N-alquilación es una sustitución nucleofílica,más precisamente una SN2. La misma es una reacción concertada (en un solo paso), donde el  nucléofilo, en nuestro caso la p-cloroanilina ataca al carbono electrófilo adyacente al grupo saliente, en nuestro caso el carbono adyacente al bromo del bromuro de n-butilo.
 
REACCIÓN PRINCIPAL

 
 MECANISMO

 
 
 
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1.Seguimiento de la reacción de p-cloroanilina:
  Tiempo (min)
 Frente del  solvente (cm)
 Reacción (cm)
 Cosiembra (cm)
 Patrón (cm)
10
2,5
0,6
0,6
0,4
20
3,9
2,5
2,4
0,4
30
3,9
2,6
2,6
0,5
40
4
2,8
2,9
1
50
3,9
2,6
2,6
0,5
60
4,1
2,5
2,5
0,5

Placa a 10 minutos: 
-Rf cosiembra= 0.24
-Rf patrón= 0.16
-Rf reacción= 0.24
Aunque los Rf del patrón y reacción tienen una pequeña diferencia, podemos estimar que ennuestro balón tenemos solamente p.cloroanilina ya que no podemos observar en la placa una segunda mancha correspondiente a la p-cloroanilina monosustituída, que por su menor polaridad tendría un mayor Rf que nuestro patrón.
Placa a 20 minutos:
 - Rf cosiembra= 0.62
- Rf patrón= 0.10
-Rf reacción= 0.64
Placa a 30 minutos:
 - Rf cosiembra= 0.67 
- Rf patrón= 0.13
-Rf reacción= 0.67 
Se observandos manchas tanto en la reacción como en la cosiembra, en la reacción, la mancha con menor Rf podemos decir que pertenece al reactivo (p-cloroanlilina) y la mancha con mayor Rf pertenece a la amina monosustituída, ya que es menos polar que el reactivo y a su vez tiene menos hidrógenos unidos al nitrógeno que le permitan interaccionar mediante enlaces de hidógeno con la silica gel. La mancha...