Alquinos

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5.-ALQUINOS.
Los alquinos son compuestos químicos formados solamente por C e H. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C, con estos carbonos con hibridación sp. Su fórmula general corresponde a CnH2n-2 en los alquinos lineales.

Los alquinos y la hibridación sp

Cuando un átomo de carbono va a formar parte de un triple enlace como es el caso de los alquinos, estecombina un orbital atómico 2s con uno de los tres 2p generándose entonces dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno, quedando además dos orbitales atómicos 2p también con un solo electrón cada uno. Todos los orbitales atómicos originales poseen un solo electrón proveniente del reordenamiento esquematizado más abajo.
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Diagrama Nº1
La figura Nº1 de más abajo, muestra comoestán dispuestos espacialmente los orbitales híbridos sp y los atómicos 2p en un carbono con hibridación sp.

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Estructura espacial de un carbono con hibridación sp. Los orbitales sp están dispuestos formando un ángulo de 180º a ambos lados del núcleo del carbono.
Figura Nº1
Los orbitales sp cada uno con un electrón forman un ángulo de 180º entre sí y también, en ejes perpendicularesentre sí, los orbitales 2p, con un electrón cada uno. Todos ellos son perpendiculares unos con otros y se extienden sobre los tres ejes de un sistema de coordenadas cartesiano. Ver figura Nº1.

El enlace (sp(C-H

El carbono hibridizado de esta manera, puede formar un enlace ((C-H) por simple combinación de un orbital sp del carbono y un orbital 1s del hidrógeno. Hay que recordar que lacombinación de dos orbitales atómicos de distintos elementos produce dos orbitales moleculares, uno enlazante en el cual se ubican ambos electrones del enlace y un antienlazante de alta energía que correspondería a un estado excitado y por lo tanto estaría vació.

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Diagrama Nº2

Enlace ((Csp-Csp) y ((C-C) en el triple enlace y sus propiedades físicas
El triple enlace carbono carbonode los alquinos esta constituido por un enlace ( formado por interacción de un orbital híbrido sp y dos orbitales 2p, de cada átomo de carbono. En total hay seis electrones en juego formando este triple enlace. Su geometría es lineal es decir forma un ángulo de 180º extendiéndose a ambos lados de los carbonos a lo largo del eje del enlace que los une. Su energía es de aproximadamente 198Kcal/mol. Esta energía corresponde aproximadamente a 52 kcal /mol por sobre la energía del doble enlace C=C, lo que quiere decir que el segundo enlace ( contribuye con las 52 kcal/mol del total.

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Diagrama Nº3
Por su parte los dos orbitales 2p restantes (2py y 2pz) que son perpendiculares entre si, se combinan con sus homólogos del otro átomo de carbono, para formar los dos enlaces ([pic]
Diagrama Nº4

REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALQUINOS.

REGLA Nº1.- Se cuentan los átomos de carbono de aquella cadena que contiene el triple enlace (cadena principal) dándole el nombre de aquel alcano pariente con igual número de átomos de carbono y se le cambia su terminación ANO (del alcano) por INO (en el alquino)
REGLA Nº2.- Al numerar ésta cadena, se empieza en el extremo más próximo altriple enlace.

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Estructura Nº1

REGLA Nº3.-La posición del triple enlace en la cadena se indica por el número de posición del primer carbono del triple enlace. En el ejemplo de arriba el uno (1) indica la posición del triple enlace.
1 – hexino

La presencia de más de un triple enlace, se expresa con tantos números como triples enlaces haya en la molécula, los que indican laposición de cada uno de ellos en la cadena principal. Además debe usarse un prefijo numérico que indique cuantas veces está repetido el triple enlace. Así, si hay dos, el prefijo será diino, tres será triino, etc.

REGLA Nº4.- Cuando en un compuesto están presentes dobles y triples enlaces, hay que tener en mente los siguientes casos:
4.1.- Si el triple enlace y el doble enlace están a la...
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