Amidas

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PROPIEDADES DE LAS AMIDAS

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AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2. Recíprocamente, se puede considerar que la acetamidaes un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, laN,N-dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse también como una amina, la acetildimetilamina. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos carboxílicos alifáticos (con excepción de laformamida) se encuentran en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente altos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son, generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las amidas.

de los colorantes y en medicina. Algunostambién son repelentes de insectos.

Riesgos

La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados porla Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano). Con la acrilamida se han observado efectos neurológicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida yla monometilformamida se han demostrado experimentalmente. Si bien existe una gran cantidad de información acerca del metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular. Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido se excreta o se metaboliza através de los mecanismos normales. Algunas amidas aromáticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida), se hidroxilan en el anillo aromático y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar en el organismo a través de la piel intacta es especialmente importante para la adopción de medidas preventivas.

Usos

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicosalifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibrassintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas. La acetamida se utiliza para la...