Amidas

AMIDAS
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidosorgánicos. La terminación “ico” del nombre común del ácido o la terminación “oico” del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo “amida”. Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al nitrógeno
se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por
ejemplo Metanamida o Formamida, H–CO–NH2; Etanamida o Acetamida, CH3–CO– NH2;
Benzamida o Bencecarboxamida, C6H5–CO-NH2;N-metilpropanamida o Nmetilpropionamida,
CH3–CH2–CO-NH-CH3; N,N-dimetiletanamida o N,Ndimetilacetamida,
, CH3–CO– N(CH3)2; N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen,
C6H5–CO-NH- C6H4-OH.

Nomenclatura de amidas reglas IUPAC

Regla 1.Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

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Regla 2.Las amidas son grupos prioritariosfrente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar laamida.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y Amidas en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas,debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultantequeda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno

Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario

Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una salde ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

Reacción de las amidas con el Acido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.

Reacción de Hoffman (Formación deaminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias

Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En estecaso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida

Amidas importantes
El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis hepática renal.
La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones...