Aminas y amidas

Amina
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Amoníaco | Amina primaria | Amina secundaria | Amina terciaria |
| | | |Características generales
1. Vinculación del hidrógeno influencian perceptiblemente las características de aminas primarias y secundarias tan bien como protonated los derivados de todas las aminas. Así punto que hierve de aminas es más alto que los de corresponder phosphines, pero baje generalmente que los de corresponder alcoholes. Los alcoholes, o los alkanols, se asemejan a las aminas pero ofrecen - agrupo del OH en lugar de NR2. Puesto que el oxígeno es más electronegative que el nitrógeno, RO-H es típicamente más ácido que el R relacionado2NH compuesto.
2. Metílico, dimethyl-, trimethyl-, y etilamina están los gases bajo condiciones estándares, mientras que diethylamine y triethylamine son los líquidos. La mayoría de las otras aminas alkyl comunes son líquidos; las aminas de pesomolecular elevado son, por supuesto, sólidos.
3. Las aminas gaseosas poseen un olor característico del amoníaco, las aminas líquidas tienen un olor “a pescado” distintivo.
4. La mayoría de las aminas alifáticas exhiben una cierta solubilidad en el agua, reflejando su capacidad de formar enlaces del hidrógeno. La solubilidad disminuye con el aumento en el número de los átomos de carbón,especialmente cuando el número del átomo de carbón es 6 mayor que.
5. Solubilidad significativa de la exhibición alifática de las aminas en orgánico solventes, especialmente solventes orgánicos polares. Las aminas primarias reaccionan con cetonas por ejemplo acetona, y la mayoría de las aminas son incompatibles con cloroformo y carbontetrachloride.
6. Las aminas aromáticas, por ejemplo anilina,tenga sus electrones solitarios del par conjugado en el anillo del benceno, así su tendencia de enganchar a la vinculación del hidrógeno se disminuye. Si no exhiben las características siguientes:
* Sus puntos que hierven siguen siendo generalmente arriba debido a su tamaño más grande.
* Solubilidad en agua disminuida, aunque conservan su solubilidad en solventes orgánicos convenientessolamente.
* Son tóxicos y se absorben fácilmente a través de la piel: así peligroso.
Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan losprefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto | Nombre|
CH3-NH2 | Metilamina o aminometano. |
CH3-NH-CH3 | Dimetilamina o metilaminometano. |
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 | Etilpropilamina o etilaminopropano. |
CH3
|
N-CH3
|
CH3 | Trimetilamina o dimetilaminometano. |
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 | Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. |
Métodos de obtención
a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestosinsaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los...