aminas

LAS ANFETAMINAS
Patricia Robledo

I.

ESTRUCTURA,

FARMACOLOGÍA

Y

MECANISMOS

DE

ACCIÓN

DE

LAS

ANFETAMINAS

1. Origen de la Anfetamina

La anfetamina fue sintetizada por primera vez en 1887 por L. Edelano. En 1920, Gordon
Alles descubrió que el compuesto original, el sulfato de anfetamina y su destroisómero,
aún más activo, el sulfato dextroanfetamínico, poseíanla capacidad de estimular el
sistema nervioso central. En 1931 comenzaron a estudiarla en laboratorios farmacéuticos
de los Estados Unidos y cinco años después, durante la Ley Seca, Smith Kline & French,
la empresa farmacéutica que adquirió las patentes de Alles, la introdujo en la práctica
médica bajo el nombre comercial de Benzedrina® (bennies para los asiduos). Casi
enseguida salió almercado su isómero más activo, la dextroanfetamina comercializada
como Dexedrina® (dexies). Después de su inclusión en las listas de Sustancias
Controladas,

ambos

tipos

de

anfetamina

aparecieron

en

el

mercado

negro

norteamericano bajo apelativos relacionados con sus efectos subjetivos tales como speed
(velocidad) y uppers (activadores).

2. Estructura y clasificaciónLas

anfetaminas

son

aminas

simpatomiméticas,

de

fórmula

química

estructural

semejante a la adrenalina (Figura 1). Las dos anfetaminas más utilizadas, de donde
derivan las más modernas drogas de este grupo son: 1º, el sulfato de d-anfetamina o dfenil-isopropilamina (dexedrina), que corresponde al isómero dextrógiro de esta
sustancia, y 2º, el sulfato de anfetaminaracémica (benzedrina, Figura 2). El compuesto
dextrógiro (dexedrina o d-benzedrina) es dos veces más activo que el compuesto
racémico (benzedrina) y cuatro veces más activo que el levógiro. Desde el punto de vista
farmacológico, a medida que un compuesto de estructura química semejante a la
adrenalina, se va apartando de ella para aproximarse a las anfetaminas, estos van
aumentando su actividadestimulante del sistema nervioso central (SNC) y disminuyendo
su actividad sobre la periferia del organismo (sistema neurovegetativo).

Figura 1: Estructura Química de la Adrenalina

Figura 2: Estructura Química de la dl-anfetamina

Entre los preparados psicoestimulantes anfetamínicos más utilizados destacan la
anfetamina, fentermina, clorfentermina y metanfetamina (Figura 3), este últimode gran
importancia, pues es la base del grupo de MDMA (Extasis). También han ido surgiendo
una serie de compuestos, que pertenecen al grupo de aminas heterocíclicas no
anfetamínicas, obtenido a partir del ácido piperdinacético, como el metilfenidato y el
pripadol. Otras aminas heterocíclicas son el facetoterano y la fenmentracina. Estos
fármacos son relativamente recientes, aunque la plantade la que procede la efedrina
(Catha Edulis) ya había sido utilizada desde la antigüedad en el tratamiento del asma. A
partir de los años 60 la publicidad pone de nuevo en auge el consumo de anfetaminas
debido a sus propiedades inhibidoras del apetito (anorexígenas).

Figura 3: Estructura química de la anfetamina y algunos derivados.

3. Mecanismos de acción

Las

anfetaminas

tienenun

mecanismo

de

acción

que

involucra

a

varios

neurotransmisores como son la dopamina, la serotonina, la adrenalina y la noradrenalina
(Sulzer et al., 2005).

a) Incremento de la liberación de dopamina. El aumento de la concentración del
neurotransmisor en el espacio sináptico se produce tanto por bloqueo de la recaptación,
en un mecanismo similar al de la cocaínapero con un punto de fijación diferente, como
por aumento de la liberación, ya que la d-anfetamina puede penetrar en la neurona y
desplazar a la dopamina de sus depósitos citoplasmáticos no granulares (Figura 4), con

la consiguiente depleción del neurotransmisor (Liang y Rutledge 1982; Shoblock et al.,
2003 y ver referencias del módulo 1). Este aumento de dopamina en las áreas del...