Aminas
Páginas: 3 (616 palabras)
Publicado: 8 de febrero de 2013
AMINAS
Nomenclatura
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indicacon los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en lamolécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobrela amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Formación de Sales de Diazonio
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede sercualquier residuo orgánico, unalquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente,las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Sintesis de sales de Diazonio aromáticas
El método más importante depreparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácidoclorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 °C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No sonaisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo
De forma muy simplificada:
1. Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O2. Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O
Formación de Nitrosaminas...
Nomenclatura
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indicacon los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en lamolécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobrela amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Formación de Sales de Diazonio
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede sercualquier residuo orgánico, unalquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente,las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Sintesis de sales de Diazonio aromáticas
El método más importante depreparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácidoclorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 °C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No sonaisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo
De forma muy simplificada:
1. Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O2. Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O
Formación de Nitrosaminas...
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