Aminoacidos

Estructura de los aminoácidos
• Las proteínas son polímeros lineales de aminoácidos • Cada aminoácido posee un átomo central, el carbono alfa, al que se unen un grupo amino (-NH2), un grupo carboxilo (-COOH) y una cadena lateral (-R)
H2N COOH C! R H
grupo carboxilo

grupo amino

cade na late ral

Aminoácidos alifáticos
Glicina (Gly, G)
COOH H2N C H H

Alanina (Ala, A)
COOH H2N C CH3H

Valina (Val, V)
COOH H2N H3C C CH H CH3

Leucina (Leu, L)
COOH H2N C CH2 H3 C CH CH3 H

Isoleucina (Ile, I)
COOH H2N C HC CH2 CH3 H CH3

Prolina (Pro, P)
COOH HN H2C C H2 C CH2 H

Aminoácidos hidroxilados y azufrados

Serina (Ser, S)
COOH H2N C CH2 OH H

Treonina (Thr, T)
COOH H2N HO C CH CH3 H

Cisteína (Cys, C)
COOH H2N C CH2 SH H

Metionina (Met, M)
COOH H2N C CH2CH2 S CH3 H

Hidroxilados

Azufrados

Aminoácidos aromáticos

Fenilalanina (Phe, F)
COOH H2N C CH2 H

Tirosina (Tyr, Y)
COOH H2N C CH2 H

Triptófiano (Trp, W)
COOH H2 N C H2 C H

N H

OH

Aminoácidos Básicos
Histidina (His, H)
COOH H2N C CH2 HN N H
H2N

Lisina (Lys, K)
COOH C CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 H

Arginina (Arg, R)
COOH H2N C CH2 CH2 CH2 NH H2 N C NH HAminoácidos ácidos y sus amidas

Aspartato (Asp, D)
COOH H2N C CH2 COOH H

Glutamato (Glu, E)
COOH H2N C CH2 CH2 COOH H

Asparragina (Asn, N)
COOH H2N C CH2 O C NH2 H

Glutamina (Gln, Q)
COOH H2N C CH2 CH2 O C NH2 H

Ácidos

Amidas

Aminoácidos no proteinogénicos
ß-Alanina
COOH CH2 CH2

!-aminobutírico
NH2 CH2 CH2 CH2 COOH

Ornitina
COOH H2N C CH2 CH2 CH2 NH2 H

HomocisteínaCOOH H2N C CH2 CH2 SH H

NH2

Propiedades ácido-base de los aminoácidos
COOH H3+N C R H
pKa1

COOH3+N C R H
pKa2

COOH2N C R H

pH 1

pH 7
Zwitterion neutro

pH 11

[ base ] pH = pK a + log [ácido]

pKas para los aminoácidos proteinogénicos
Aminoácido
Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina Metionina Prolina Fenilalanina Triptófano Serina Treonina Asparragina Glutamina-COOH
2,4 2,4 2,3 2,3 2,3 2,1 2,0 2,2 2,5 2,2 2,1 2,0 2,1

-N+H3
9,8 9,9 9,7 9,7 9,8 9,3 10,6 9,3 9,4 9,2 9,1 8,7 9,1

pKas para los aminoácidos proteinogénicos (II)
Aminoácido
Cisteína Tirosina Aspartato Glutamato Lisina Arginina Histidina

-COOH
1,9 2,2 2,0 2,1 2,1 1,8 1,8

-N+H3
10,7 9,2 9,9 9,5 9,1 9,0 9,3

-R
8,4 10,5 3,9 4,1 10,5 12,5 6,0

pKa1 ~ 1,8 - 2,4 pKa2 ~ 8,7 -10,7 pKaR ~ 3,9 - 12,5

Ionización de las cadenas laterales
COOH3 N
+

COOH3+N
pKaR = 8,4

COOH3+N C CH2 CH2 COOH
pKaR = 4,1

COOH3+N C CH2 CH2 COOH

C CH2 SH

H

C CH2 S-

H

H

COOH2N C CH2 CH2 CH2 NH H2N C N H2
+

COOH2N C CH2 CH2
pKaR = 12,5

H

H

COOH3+N C CH2 HN N H
+

COOH3+N C CH2
pKaR = 6,0

H

H

CH2 NH H2N C NH

HN N

Ionización delaspartato con el pH

Punto isoelectríco de un péptido

Hidrofobicidad de los aminoácidos
Aminoácido
Altamente hidrofóbicos

!G (kJ/mol) 3,1 2,5 2,3 2,2 1,5 -1,7 -2,6 -2,7 -2,9 -3,0 -4,6 -7,5
más hidrofóbicos más hidrofóbicos

Aminoácido Metionina Alanina Glicina Cisteína Tirosina Prolina Treonina Serina

!G (kJ/mol) 1,1 1,0 0,67 0,17 0,08 -0,29 -0,75 -1,1

Isoleucina Fenilalanina ValinaLeucina Triptófano Histidina Glutamato

Altamente hidrofíbicos

Asparragina Glutamina Aspartato Lisina Arginina

!G es para la transferencia del aminoácido desde el interior de una bicapa lipídica hasta el agua

Perfil de hidropatía de una proteína

Estereoisomería de los aminoácidos

COOH3+N C R
El carbono alfa de todos los aminoácidos, excepto el de la glicina, es un centro quiralH

Estructura general de un polipéptido
Grupo peptídico

H H N C! R1

O C N

H C! C R2 H O

H H N C! R3

Enlaces Unidad de peptídicos repetición

Estructura del enlace péptidico
1.49 Å

C C

N N
C!

O C
N

1.27 Å
C!

1.32 Å
H

Estructura del enlace péptidico (II)
O C C! N H C!

O C C! N H C!

El carácter parcial de doble enlace del enlace Estructura...