Aminoacidos

U.D. 4: Aminoácidos y proteínas

Recordatorio…
• Los ácidos y bases débiles se ionizan parcialmente. • Sistemas de ácidos y bases conjugadas pueden tamponar una solución contra los cambios de pH • Con múltiples estructuras que se comporten así las curvas de titulación presentan múltiples puntos de inflexión.

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Los aminoácidos pueden formarse a partir de compuestos inorgánicos

Qué esun aminoácido
• “Amino” “ácidos” están formados alrededor de un átomo “α-C” central α • Al cual se le une un grupo amina (básico) • Y un grupo carboxílico (ácido) • Y una “cadena lateral” (grupo R), que puede ser cualquier cosa… • Esto genera un centro de asimetría.

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Aminoácidos
• Sustancias incoloras, cristalinas y solubles en agua • Características distintivas son un grupo -COOH y ungrupo –NH2 unido al mismo C

Aminoácidos
• El grupo R proporciona caracteres individuales • R varía desde un simple H a anillos complejos • Clasificación refleja características estructurales o propiedades de los grupos R

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Aminoácidos
• La primera clasificación se basa en el C donde están unidos el grupo carboxilo y amino • El C donde está unido el grupo carboxilo se conoce como C α losdemás β, γ, δ… • Cuando el grupo amino está unido al C α, hablamos de αaminoácidos

α-aminoácido

Estructura general de aminoácidos

α
• Cuatro substituyentes diferentes en el Cα genera un centro de enantiomería. α • La cadena lateral R diferencia un aminoácido de otro

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Estereoquímica
Grupo carboxilo arriba Centro quiral COOH

H3N *C Grupo amino a la izquierda R

L-aminoácidoSi R=H, es un centro quiral

Todos los aminoácidos que están presentes en las proteínas animales son de configuración L

Quiralidad 4 radicales diferentes H3N
+

COO C H R L

H

COO + C NH3 R D

Imagen en espejo

L

D

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Aminoácidos: estereoisomería

COOH H2N C H R

CHO HO C H CH2OH

L-Alanina

L-Gliceraldehido

Aminoácidos: estereoisomería

COO+

COOH CNH3+ CH3

H3N C

H

CH3

L-Alanina

D-Alanina

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Asimetría y diferencias en la cadena lateral R resulta en una gran variedad de sustancias
• Existen 20 L aminoácidos presentes en proteínas • Existen otros L-aminoácidos en los seres vivos
– Algunos como intermediarios bioquímicos – Algunos con modificaciones del grupo R tras la síntesis – También existen D-aminoácidos en los seresvivos

En total existen ~300 aminoácidos en los seres vivos

Cargas eléctricas en los aminoácidos
R H pKa = 9.5 α R H α H C-COOH N: H pKa = 2

C-COO +N H H H

Zwitterion

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Aminoácidos
Grupo amino (protonado)

Grupo carboxilo (disociado)

COOH 3N +
Cadena lateral

C H R
Carbono α

Los 20 aminoácidos estándar
• Son los que se incorporan en polipéptidos durante la síntesisproteica. • Se agrupan en aminoácidos alifáticos, aromáticos (iminoácidos), hidroxiaminoácidos, tioaminoácidos, ácidos y básicos. • Dentro de cada grupo cada aminoácido tiene características únicas.

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Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
COOH3N+ C H H H3N+ COOC H CH3 H3N+ COOC H CH H3C CH3
Valina Val, V

Glicina Gly, G

Alanina Ala, A

Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
COOH3N+ C HCH2 H3C CH CH3

Leucina Leu, L

COOH3N+ H3C C H CH CH2 CH3

Isoleucina Ile, I

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Aminoácidos alifáticos

Aminas secundarias (“Iminoácidos”)

COO NH2+
Prolina Pro, P

-

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Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de glicina) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a laestructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural

Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4hidroxi-prolina) es muy...