AMINOACIDOS



Tema 4

AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS


1. Estructura y clasificación de los aminoácidos.
2. Propiedades ácido-base de los aminoácidos y péptidos
3. El enlace peptídico
4. Péptidos: hidrólisis y secuenciación
5. Clasificación y función biológica de las proteínas
6. Niveles estructurales de las proteínas




1. Estructura y clasificación de los aminoácidos.

Como sunombre indica los aminoácidos son compuestos que poseen un grupo amino (-NH2) y un grupo ácido (carboxílico -COOH) en su estructura. Los aminoácidos son los precursores de los péptidos y las proteínas, y en ellos el grupo amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo átomo de carbono, conocido como carbono- (-aminoácidos). La estructura general de los -aminoácidos (a excepción de laprolina, que es cíclica) se muestra en la Figura 1.















Como se puede apreciar, el carbono- (a excepción de la glicina) es un carbono quiral y como tal presenta dos enantiómeros (L- y D-). Los 20 -aminoácidos presentes en las proteínas son de la serie L- y en su representación de Fischer poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminoácidos vienedada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-. Atendiendo a la naturaleza del grupo -R los aas pueden clasificarse en:

· Neutros o apolares
· Polares sin carga
· Polares con carga negativa
· Polares con carga positiva

La Figura 2 recoge las estructuras de los 20 L--aminoácidos a pH fisiológico.

Neutros o Apolares. Son 8 los aminoácidos que se clasifican comoposeedores de cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen cadenas laterales de hidrocarburos alifáticos. La metionina posee una cadena lateral de éter tiólico (C-S-C). La prolina es el único aminoácido cíclico, pues el grupo -R se cierra sobre el N del grupo -amino (realmente es un amina secundaria). Por su parte, la fenilalanina y el triptófano contienen gruposaromáticos.

Polares sin carga. Siete son los -aminoácidos cuyo resto -R es polar pero sin carga. La glicina posee la cadena más simple, un átomo de hidrógeno. La serina y la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrólisis dan lugar, respectivamente, a aspartato y glutamato, dos aminoácidos concarga negativa. La tirosina posee un grupo fenólico y la cisteína debe su polaridad a la presencia de un grupo tiólico (-SH).

Polares con carga negativa. Existen dos -aminoácidos cuyo resto polar posee carga negativa a pH fisiológico, debida a la presencia de un grupo carboxilo (-COOH) , el ácido glutámico y el ácido aspártico.

Polares con carga positiva. Tres son los -aminoácidos queposeen restos -R cargados positivamente a pH fisiológico. La lisina posee una cadena lateral de butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es portadora de un grupo -R de imidazolio.






































Esta clasificación se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar que a pH fisiológico (pH 7,3),el grupo -amino se encuentra cargado positivamente y el grupo -carboxilo lo está negativamente, por esta razón en la Figura 2 estos grupos aparecen siempre cargados.

Dentro del conjunto de los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por las células humanas a partir de otras sustancias, pero también hay aminoácidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestrascélulas no pueden sintetizarlos o, cuando menos, no en cantidad suficiente para satisfacer la demanda del organismo; se conocen con el nombre de aminoácidos esenciales y son valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptófano y lisina.


2. Propiedades ácido-base de los aminoácidos y los péptidos

El pH del medio en el que se encuentre el aminoácido es esencial para...