Aplicación De La Reacción Tipo Witting En La Síntesis De 3-Fenilbutanoato De Etilo

APLICACIÓN DE LA REACCIÓN TIPO WITTING EN LA
SÍNTESIS DE 3-FENILBUTANOATO DE ETILO

Saira Nallely Arias Ruíz
Dra. María Laura Asunción Orea Flores

INTRODUCCION
En la construcción de moléculasorgánicas grandes a partir de otras pequeñas el paso crítico implica generalmente la creación de un enlace carbono-carbono, aunque se conocen muchas reacciones en las que se forman este tipo deenlaces, no hay duda que las reacciones más útiles para este propósito son aquellas en las que intervienen intermediarios carbaniónicos. [1]
En 1954, George Wittig descubrió una forma de adicionar uncarbanión, estabilizado por un átomo de fósforo, a una cetona o un aldehído. Esquema 1.

Esquema 1

La reacción Wittig ha sido desde sus inicios un método muy importante para la formación del dobleenlace C=C por lo tanto, se ve como el paso clave para la síntesis de muchos productos naturales. [2]

OBJETIVO GENERAL
El objetivo general de este trabajo es realizar la síntesis del3-fenilbutanoato de etilo empleando la reacción tipo Wittig

OBJETIVOS PARTICULARES
* A partir de la acetofenona 1 llevar a cabo la reacción tipo Wittig para generar el compuesto 2.
* Establecer lascondiciones de reacción para reducir el doble enlace del compuesto 2 y generar el 3-fenilbutanoato de etilo 3.
* Purificar los productos obtenidos utilizando la cromatografía en columna.
*Caracterizar por métodos espectroscópicos IR, RMN de 1H y 13C, tanto las materias primas como los productos obtenidos

METODOLOGÍA
La metodología a desarrollar involucró la reacción de la acetofenona 1con el trietil-fosfonoacetato en presencia de hidruro de sodio, generando la mezcla de los isómeros geométricos 2, después se llevo a cabo la reducción del doble enlace alílico de esta mezcla paragenerar el 3-fenilbutanoato de etilo 3. . Esquema 2.

Esquema 2

Para la caracterización de las materias primas y de los productos obtenidos se utilizaron algunos métodos espectroscópicos como:...