Sintesis de acetato de etilo

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SINTESIS DE ACETATO DE ETILO

Introducción

La reacción de esterificación de Fischer corresponde a la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, para formar un éster más agua, usando comocatalizador un ácido mineral, generalmente ácido sulfúrico concentrado o ácido clorhídrico.

Los ésteres líquidos han sido empleados como sustitutos de esencias de algunas frutas, debido a su oloragradable.

La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895. La mayoría de los ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe sergeneralmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Por tanto, la presencia degrupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el ácido, disminuye la velocidad de esterificación.

Debido a que la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acciónde masas. De este modo se utilizan las mismas concentraciones de alcohol y ácido carboxílico.

Según la bibliografía consultada, el rendimiento del éster, en las condiciones de equilibrio, esaproximadamente del 67%, el que se puede mejorar usando en exceso uno de los reactivos o eliminando el agua según se va formando.

En este informe se dará a conocer la preparación de acetato de etilo apartir de ácido acético y alcohol etílico, usando como catalizador el ácido sulfúrico.

La mezcla se calentará a reflujo y se secará sobre sulfato magnésico anhidro.

Finalmente calcularemos elrendimiento del producto.

Mecanismo

El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es losuficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protón forma el hidrato de un éster....
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